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J-GLOBAL ID：201502204558441857   整理番号：15A1328278

1,2-ジヒドロピリジン類の高エナンチオ選択的なDiels-Alder反応の三臭化ホウ素-支援キラルリン酸触媒

Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalyst for a Highly Enantioselective Diels-Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines

著者 (5件)： HATANO Manabu (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  GOTO Yuta (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  IZUMISEKI Atsuto (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  AKAKURA Matsujiro (Aichi Univ. Education, Kariya, JPN) ,  ISHIHARA Kazuaki (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 42  ページ： 13472-13475  発行年： 2015年10月28日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： BINOL由来のキラル環状リン酸とBBr₃を触媒として併用し,1,2-ジヒドロピリジン類とα-置換アクロレインのDiels-Alder反応を行った。Lewis塩基として働くキラルリン酸のP=O部位にBBr₃が水素結合することによりP-OH部位がBronsted酸として活性化され,きわめてエナンチオ選択性の高いDiels-Alder反応が進行し,光学活性なイソキヌクリジンを得た。Lewis酸-支援Bronsted酸(LBA)触媒として効率的にDiels-Alder反応を進行させるBBr₃-キラルリン酸錯体の有用性を示すとともに,生成した光学活性な中間体を利用してインドールアルカロイドの合成への応用を示唆した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  *Diels-Alder反応 ,  臭化ホウ素 ,  *不斉触媒 ,  *架橋化合物 ,  Broensted酸 ,  化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  分子構造 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： DFT計算 ,  エナンチオ選択的合成 ,  *キヌクリジン類 ,  *キラル触媒 ,  ビナフチル誘導体 ,  ピリジン誘導体 ,  光学活性化合物 ,  不斉有機触媒反応

分類 (3件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  非金属の錯体  (CE01020R)

物質索引 (15件)： (2S,10aR)-2-ブロモ-7-メトキシ-1,2,3,9,10,10a-ヘキサヒドロフェナントレン-2-カルボアルデヒド ,  1-ビニル-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン ,  (1β,4β)-3β-クロロビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-エン-3α-カルボアルデヒド ,  (1β,4β)-3β-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-エン-3α-カルボアルデヒド ,  (1β,4β)-3β-ブロモビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-エン-3α-カルボアルデヒド ,  (1β,4β)-2α-クロロビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-エン-2β-カルボアルデヒド ,  (1β,4β)-2α-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-エン-2β-カルボアルデヒド ,  (1β,4β)-2α-ブロモビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-エン-2β-カルボアルデヒド ,  (1β,4β)-2α-クロロビシクロ[2.2.2]オクタン-5-エン-2β-カルボアルデヒド ,  (1β,4β)-3β-クロロビシクロ[2.2.2]オクタン-5-エン-3α-カルボアルデヒド ,  (1β,4β)-2β-トリフルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-エン-2α-カルボン酸メチル ,  (1β,4β)-3α-トリフルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-エン-3β-カルボン酸メチル ,  (1β,4β)-3β-ブロモ-3α-ホルミル-8-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-5-エン-8-カルボン酸フェニル ,  (1β,4β)-2α-メチル-2β-ホルミル-7-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-5-エン-7-カルボン酸フェニル ,  (1β,4β)-3β-エチル-3α-ホルミル-8-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-5-エン-8-カルボン酸フェニル

タイトルに関連する用語 (5件)： ジヒドロピリジン類 ,  Diels-Alder反応 ,  三臭化ホウ素 ,  支援 ,  キラルリン酸触媒