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J-GLOBAL ID：201502204580253923   整理番号：15A0509941

塩基で促進された複素環エナミン類と2,3-エポキシプロパン-1-オン類の渡環反応 縮合ピリジン類およびピロール類の位置および立体選択的合成

Base-Promoted Transannulation of Heterocyclic Enamines and 2,3-Epoxypropan-1-ones: Regio- and Stereoselective Synthesis of Fused Pyridines and Pyrroles

著者 (8件)： YANG Zheng (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  HAO Wen-Juan (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  XU Hai-Wei (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  WANG Shu-Liang (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  JIANG Bo (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  LI Guigen (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  LI Guigen (Texas Tech Univ., Texas, USA) ,  TU Shu-Jiang (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 5  ページ： 2781-2789  発行年： 2015年03月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オキサ-アザ含有二環骨格は多くの生物活性化合物中に見出されている。4-アミノフラン類と2,3-エポキシプロパン-1-オン類から,縮合ピリジン類,縮合ピロール類を,使用溶媒と塩基触媒の種類,反応条件の選択で各々区別して合成した。例えば,エチレングリコール中で1当量のCs₂CO₃存在下,N-4-クロロフェニル-4-アミノフラン-2(5H)-オンと1,3-ジフェニル-2,3-エポキシプロパン-1-オンをマイクロ波照射130°Cで反応させた。収率79%で4-(4-クロロフェニル)-6-ヒドロキシ-5,7-ジフェニル5,6-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-2(4H)-オンを得た。

シソーラス用語： *渡環反応 ,  塩基触媒反応 ,  エナミン ,  環状エーテル ,  *窒素複素環化合物 ,  位置特異性反応 ,  立体特異性反応 ,  マイクロ波照射
準シソーラス用語： エポキシ化合物 ,  *ピリジン誘導体 ,  *ピロール誘導体

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 4-(p-クロロアニリノ)-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  1,3-ジフェニル-2,3-エポキシプロパン-1-オン ,  (5S,6R)-4-(p-クロロフェニル)-5,7-ジフェニル-6-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-2-オン ,  (5S,6R)-4-(p-ブロモフェニル)-5,7-ジフェニル-6-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-2-オン ,  (5S,6R)-4-(m,p-ジクロロフェニル)-5,7-ジフェニル-6-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-2-オン ,  (5S,6R)-4-(3,5-ジクロロフェニル)-5,7-ジフェニル-6-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-2-オン ,  (5S,6R)-4,5,7-トリフェニル-6-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-2-オン ,  4-(p-クロロアニリノ)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2-オン ,  (5S,6R)-4-(p-クロロフェニル)-5,7-ジフェニル-6-ヒドロキシ-2,4,5,6-テトラヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-オン ,  (5S,6R)-4-(p-ブロモフェニル)-5,7-ジフェニル-6-ヒドロキシ-2,4,5,6-テトラヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-オン ,  (5S,6R)-4,5-ジ(p-クロロフェニル)-6-ヒドロキシ-7-(m-クロロフェニル)-2,4,5,6-テトラヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-オン ,  4,6-ジフェニル-1,2,4,5-テトラヒドロピロロ[3,2-b]ピロール-2-オン ,  4-(p-トリル)-6-フェニル-1,2,4,5-テトラヒドロピロロ[3,2-b]ピロール-2-オン ,  4-(p-メトキシフェニル)-6-フェニル-1,2,4,5-テトラヒドロピロロ[3,2-b]ピロール-2-オン ,  4-(p-トリル)-6-(p-メトキシフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロピロロ[3,2-b]ピロール-2-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： 塩基 ,  促進 ,  複素環 ,  エナミン ,  渡環反応 ,  縮合 ,  ピリジン類 ,  ピロール類 ,  立体選択的合成