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J-GLOBAL ID：201502204609647986   整理番号：15A1203393

3重触媒によるハロゲン化アリールによるプロペノールの選択的3,3-および1,3-ジアリール化に用いるHeck反応の異なる型を含むドミノ反応

Domino Reactions Containing Different Types of Heck Reactions for Selective 3,3- and 1,3-Diarylations of Propenol with Aryl Halides by Triple Catalysis

著者 (5件)： ZHU Zhi-Qiang (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  HE Jian-Shi (Jiangsu Coben Pharmaceutical Co., Ltd, Jiangsu, CHN) ,  WANG Hai-Jun (Qiqihar Medical Univ., Qiqihar, CHN) ,  HUANG Zhi-Zhen (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  HUANG Zhi-Zhen (Nankai Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 18  ページ： 9354-9359  発行年： 2015年09月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ドミノ反応は,ひとつの反応で2つ以上の結合を形成することができ,中間体を分離する必要がない。著者らは,アリールヨウ化物類をもつプロペノールの新しいドミノHeck異性化/Saegusa/Heck反応を開発した。最初に,ドミノHeck異性化/Saegusa/Heck反応を最適化するために,モデル基質としてヨードベンゼンとプロペノールを選択した。反応はパラジウム触媒としてPd(OAc)₂などと各種塩基を試験した。その結果,3,3-ジフェニルプロペノールが5モル%のPd(OAc)₂とNa₂CO₃の存在下で最もよい収率で得られた。さらに,1,3-ジアリールプロペノール類を合成するために,アリールヨウ化物類をもつプロペノールのドミノHeck異性化/Saegusa/Heck反応を開発した。

シソーラス用語： 逐次反応 ,  *Heck反応 ,  アリール化 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  異性化 ,  化学反応 ,  反応機構 ,  *不飽和アルデヒド ,  *アルケン ,  カップリング反応 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  アリル化合物
準シソーラス用語： Saegusa反応 ,  ドミノ反応 ,  ヨードベンゼン類

分類 (2件)： アルケン  (CF03030T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (18件)： 1-プロペン-3-オール ,  ヨードベンゼン ,  3,3-ジ(p-トリル)アクリルアルデヒド ,  3,3-ジ(4-メトキシフェニル)アクリルアルデヒド ,  3,3-ジ(4-エチルフェニル)アクリルアルデヒド ,  3,3-ジ(4-(tert-ブチル)フェニル)アクリルアルデヒド ,  3,3-ジ(3,5-ジメチルフェニル)アクリルアルデヒド ,  3,3-ジ(3,4-ジメトキシフェニル)アクリルアルデヒド ,  3,3-ジ(3-メトキシフェニル)アクリルアルデヒド ,  3,3-ジ(4-クロロフェニル)アクリルアルデヒド ,  1,3-ジフェニルプロパン-1-オン ,  1,3-ジ(p-トリル)プロパン-1-オン ,  1,3-ジ(4-メトキシフェニル)プロパン-1-オン ,  1,3-ジ(4-エチルフェニル)プロパン-1-オン ,  1,3-ジ(4-(tert-ブチル)フェニル)プロパン-1-オン ,  1,3-ジ(3,5-ジメチルフェニル)プロパン-1-オン ,  1,3-ジ(3,4-ジメトキシフェニル)プロパン-1-オン ,  1,3-ジ(3-メトキシフェニル)プロパン-1-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 3重 ,  触媒 ,  ハロゲン化アリール ,  Heck反応 ,  型 ,  ドミノ反応