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J-GLOBAL ID:201502204629587947   整理番号:15A1063955

2,3-メタロセノシクロヘキサノン類のBF3・OEt2促進合成:一つの1,2-ヒドリド移動およびカチオン環化戦略

BF3 OEt2-Promoted Synthesis of 2,3-Metallocenocyclohexanones: A 1,2-Hydride Shift and Cationic Cyclization Strategy
著者 (3件):
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巻: 80  号: 16  ページ: 7865-7875  発行年: 2015年08月21日 
JST資料番号: C0328A  ISSN: 0022-3263  CODEN: JOCEAH  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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本報では,メタロセニルエノン類のBF3・OEt2促進閉環反応によるシクロヘキサノン縮合メタロセン類を生成する,効率的な合成方法の開発について述べた。反応は,他の経路も有りうるが,おそらくめずらしいアリルカチオンの1,2-ヒドリド移動とFriedel-Craftsアルキル化環化経路を経て進行すると推定した。多様な置換基を持った基質からシクロヘキサノン-縮合メタロセン類を,良ないし優れた収率で生成した。さらに,シクロヘキサノン-縮合メタロセンケトエステル類の脱カルボキシル化とアルキル化を,それぞれ行った。興味深いことに,ケトエステル類のアルキル化は,中庸ないし高収率で,優れた立体選択性で進行して,二番目のCp環と同一面から面選択性の攻撃が起こった。
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分類 (3件):
分類
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シクロヘキサン系  ,  有機鉄化合物  ,  環化反応,開環反応 
物質索引 (1件):
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