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J-GLOBAL ID：201502204639976070   整理番号：15A1230862

2-ヘテロアリール置換ホモプロパルギルアルコールから新規1,4-二置換1,2,3-トリアゾール誘導体の化学酵素的合成

Chemoenzymatic synthesis of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives from 2-heteroaryl substituted homopropargyl alcohols

著者 (5件)： BUEYUEKADALI Nalan Nuriye (Yuzuncu Yil Univ., Dep. of Chemistry, Campus, Van 65080, TUR) ,  SEVEN Semih (Yuzuncu Yil Univ., Dep. of Chemistry, Campus, Van 65080, TUR) ,  ASLAN Nezir (Yuzuncu Yil Univ., Dep. of Chemistry, Campus, Van 65080, TUR) ,  YENIDEDE Duygu (Yuzuncu Yil Univ., Dep. of Chemistry, Campus, Van 65080, TUR) ,  GUEMUES Ayseguel (Yuzuncu Yil Univ., Dep. of Chemistry, Campus, Van 65080, TUR)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 26  号： 21-22  ページ： 1285-1291  発行年： 2015年12月01日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホモプロパルギルアルコール骨格からの新規1,4-二置換1,2,3-トリアゾール誘導体のワンポット合成を報告する。重要な中間体である2-ベンゾチオフェン1aおよび2-ベンゾフラニル1b置換ホモプロパルギルアルコールは,その対応するカルボキシアルデヒド誘導体から出発して合成した。ラセミ体のヘテロアリール置換ホモプロパルギルアルコール誘導体は,様々なリパーゼを使用する化学酵素合成法の適用によって,エナンチオマ過剰率84~99%を有する対応する高い光学純度の酢酸塩とアルコールを与えて分解した。鏡像異性的に豊富なホモプロパルギルアルコール誘導体を種々の芳香族および脂肪族ハロゲン化物とアジ化ナトリウムと共にワンポット合成法を用いて反応させ,新規なキラルのベンゾチオフェニルトリアゾール3a-9aとベンゾフラニルトリアゾール3b-9bを潜在的に不安定な有機アジド中間体を単離することなく合成した。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アリール化 ,  窒素複素環化合物 ,  *酵素的合成 ,  ワンポット合成 ,  中間体 ,  ラセミ体 ,  リパーゼ ,  カルボン酸エステル ,  カルボン酸塩 ,  脂肪族カルボン酸 ,  アルコール ,  ハロゲン化物 ,  アジ化物 ,  ナトリウム化合物 ,  アジド ,  光学異性
準シソーラス用語： アジ化ナトリウム ,  アルコール類 ,  エナンチオマ過剰率 ,  キラル ,  *トリアゾール誘導体 ,  *ヘテロアリール化

分類 (2件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： ホモプロパルギルアルコール ,  1-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-3-ブチン-1-オール ,  1-(ベンゾフラン-2-イル)-3-ブチン-1-オール ,  酢酸1-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-3-ブチニル ,  酢酸1-(ベンゾフラン-2-イル)-3-ブチニル ,  1-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-(1-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)エタノール ,  1-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[1-(1-ナフチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]エタノール ,  1-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-(1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)エタノール ,  1-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-(1-アリル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)エタノール ,  1-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[1-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]エタノール ,  1-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[1-(9-アントリルメチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]エタノール ,  1-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[1-(2-ブチニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]エタノール ,  1-(ベンゾフラン-2-イル)-2-(1-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)エタノール ,  1-(ベンゾフラン-2-イル)-2-[1-(1-ナフチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]エタノール ,  1-(ベンゾフラン-2-イル)-2-(1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)エタノール ,  1-(ベンゾフラン-2-イル)-2-(1-アリル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)エタノール

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換 ,  ホモプロパルギルアルコール ,  トリアゾール誘導体 ,  化学 ,  酵素的合成