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J-GLOBAL ID：201502204690110371   整理番号：15A0949471

環状(アミノ)(アルキル)カルベンロジウム錯体が可能にする芳香族ケトン類およびフェノール類の高度に選択的な水素化

Highly Selective Hydrogenation of Aromatic Ketones and Phenols Enabled by Cyclic (Amino)(alkyl)carbene Rhodium Complexes

著者 (5件)： WEI Yu (Xi’an Jiaotong Univ., Xi’an, CHN) ,  RAO Bin (Xi’an Jiaotong Univ., Xi’an, CHN) ,  CONG Xuefeng (Xi’an Jiaotong Univ., Xi’an, CHN) ,  ZENG Xiaoming (Xi’an Jiaotong Univ., Xi’an, CHN) ,  ZENG Xiaoming (Nankai Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 29  ページ： 9250-9253  発行年： 2015年07月29日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環状(アミノ)(アルキル)カルベン(CAAC)ロジウム錯体を用いた芳香族ケトン類およびフェノール類の高度に選択的な水素化による,シクロへキシル基を有するケトン類およびシクロヘキサノン類の効率的な合成法を開発した。ユニークな電子構造を有するCAACロジウム錯体は高い選択性および転換率への新しい経路を提供し,ケトン類,エステル類,カルボン酸類,アミド類,およびアミノ酸類といった各種カルボニル基を含む構造モチーフに適合した。この反応を用いてフェノールからカルボニル基を還元することなくシクロヘキサノンを合成した。またフェニルエチルケトンから1-シクロヘキシル-1-プロパノールを生成することなく,シクロヘキシルエチルケトンを80~98%の優れた収率で合成した。さらにこの反応を各種芳香族ケトン類およびフェノール類に適用し,芳香環を選択的に還元した生成物を得た。単結晶X線回折および炭素13NMRを用いてCAACロジウム錯体の構造を明らかにした。

シソーラス用語： カルベン錯体 ,  *脂環式化合物 ,  *脂肪族ケトン ,  水素化 ,  脂環式ケトン ,  電子構造 ,  フェノール類 ,  芳香族ケトン ,  X線回折 ,  炭素13NMR
準シソーラス用語： シクロヘキサノン類 ,  *シクロヘキサン類 ,  *水素化反応 ,  選択的水素化 ,  単結晶X線回折

分類 (2件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (18件)： 1-フェニル-1-プロパノール ,  フェニルエチルケトン ,  プロピルシクロヘキサン ,  シクロヘキシルエチルケトン ,  1-シクロヘキシル-1-プロパノール ,  1,3-ジ(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,2-ジデヒドロピロリジン-1-イウム ,  シクロヘキシルヘキシルケトン ,  シクロヘキシルメチル(tert-ブチル)ケトン ,  2-シクロヘキシルエチル(メチル)ケトン ,  シクロヘキシル(シクロヘキシルメチル)ケトン ,  ジ(シクロヘキシルメチル)ケトン ,  3-シクロヘキシルプロピル(シクロヘキシル)ケトン ,  2,2-ジシクロヘキシルエチル(メチル)ケトン ,  1,1′-ビシクロヘキサン-2-オン ,  1,1′-メチレンビスシクロヘキサン-2-オン ,  オクタヒドロ-1H-インデン-1-オン ,  オクタヒドロ-2H-インデン-2-オン ,  デカリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 環状 ,  カルベン ,  ロジウム錯体 ,  芳香族ケトン ,  フェノール類 ,  水素化