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J-GLOBAL ID：201502204697640228   整理番号：15A1005436

面不斉の短寿命中間体を経る縮合シクロブテン類の逐次アリール化環拡大

An Arylative Ring Expansion Cascade of Fused Cyclobutenes via Short-Lived Intermediates with Planar Chirality

著者 (4件)： ARICHI Norihito (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YAMADA Ken-ichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YAMAOKA Yousuke (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAKASU Kiyosei (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 30  ページ： 9579-9582  発行年： 2015年08月05日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビシクロ[4.2.0]オクタエンなどの縮合シクロブテン誘導体の逐次アリール化環拡大を経て,中環状炭素環誘導体を合成した。例えば,トルエン中でPd(OAc)₂・PPh₃触媒,Ag₂CO₃(1当量)存在下,O-TBS-8-(メトキシメチル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-7-エン-1-オールとヨードベンゼンを100°Cで反応させ,良好な収率でO-TBS-2-(メトキシメチル)-4-フェニルシクロオクタ-1,3-ジエン-1-オールを得た。面不斉の短寿命中間体を経る本反応の機構を推定した。

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  開環反応 ,  環化反応 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  アリール化 ,  Heck反応 ,  *環拡大反応 ,  光学異性 ,  反応機構
準シソーラス用語： *シクロオクタン誘導体 ,  *シクロブタン誘導体 ,  電子環状反応 ,  面性キラリティー

分類 (2件)： 7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (13件)： 1-(メトキシメチル)-6aα-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2aα,3,4,5,6,6a-ヘキサヒドロベンゾシクロブテン ,  1-メトキシメチル-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-フェニル-1,7-シクロオクテン ,  1-メトキシメチル-3-フェニル-8-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1,7-シクロオクテン ,  1-メチル-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-フェニル-1,7-シクロオクテン ,  2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-フェニル-1,7-シクロオクテン-1-カルボン酸エチル ,  m-[1-メトキシメチル-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1,7-シクロオクテン-7-イル]ベンズアルデヒド ,  1-メトキシメチル-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-(p-メトキシフェニル)-1,7-シクロオクテン ,  1-メトキシメチル-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-(2-メルカプトフェニル)-1,7-シクロオクテン ,  1-メトキシメチル-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-(3-ピリジル)-1,7-シクロオクテン ,  5-トシル-7-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5a,8,9,10,11,11a-ヘキサヒドロ-5H-シクロオクタ[b]インドール-6-カルボン酸エチル ,  N-(2-ニトロフェニルスルホニル)-5-トシル-7-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5a,8,9,10,11,11a-ヘキサヒドロ-5H-シクロオクタ[b]インドール-6-メタンアミン ,  5-トシル-6-メチレン-7-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5a,6,9,10,11,11a-ヘキサヒドロ-5H-シクロオクタ[b]インドール ,  5-トシル-7-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5,5a,8,9,10,11,12,12a-オクタヒドロシクロノナ[b]インドール-6-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 面不斉 ,  中間体 ,  縮合 ,  シクロブテン類 ,  逐次 ,  アリール化 ,  環拡大