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J-GLOBAL ID：201502204976779031   整理番号：15A1219374

β-アルキニルコロールの効率的合成

Efficient Synthesis of β-Alkynylcorroles

著者 (9件)： STEFANELLI Manuela (Dipartimento di Scienze e Tecnologie Chimiche, Universita di Roma “Tor Vergata”, Via della Ricerca Scientifica 1 ...) ,  NAITANA Mario L. (Dipartimento di Scienze e Tecnologie Chimiche, Universita di Roma “Tor Vergata”, Via della Ricerca Scientifica 1 ...) ,  CHIARINI Marco (Facolta di Bioscienze e Tecnologie Agro-Alimentari e Ambientali, Universita degli Studi di Teramo, Via Carlo R. ...) ,  NARDIS Sara (Dipartimento di Scienze e Tecnologie Chimiche, Universita di Roma “Tor Vergata”, Via della Ricerca Scientifica 1 ...) ,  RICCI Antonella (Facolta di Bioscienze e Tecnologie Agro-Alimentari e Ambientali, Universita degli Studi di Teramo, Via Carlo R. ...) ,  FRONCZEK Frank R. (Dep. of Chemistry, Louisiana State Univ., Baton Rouge, LA 70803, USA) ,  LO STERZO Claudio (Facolta di Bioscienze e Tecnologie Agro-Alimentari e Ambientali, Universita degli Studi di Teramo, Via Carlo R. ...) ,  SMITH Kevin M. (Dep. of Chemistry, Louisiana State Univ., Baton Rouge, LA 70803, USA) ,  PAOLESSE Roberto (Dipartimento di Scienze e Tecnologie Chimiche, Universita di Roma “Tor Vergata”, Via della Ricerca Scientifica 1 ...)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 31  ページ： 6811-6816  発行年： 2015年11月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジブロム化コロール誘導体のβ-ピロール位置へのアルキニル基の導入をSonogashira及びStilleのカップリング法を用いて試みた。銀コロラートを用いた効率的ブロム化プロトコルを開発した。この方法により3,17-Br₂異性体を位置選択的かつ高収率で合成することができた。Sonogashira反応条件下を適用した場合は不十分な結果しか得られなかったが,Stille法では初めて新規3,17-ジフェニルエチニルコロール誘導体を良好ないしきわめて高収率で合成した。銀錯体からの温和な脱金属プロトコルは対応するコロール遊離塩基へと導き,異なる金属錯体合成への道を開き,アルキン化学を用いることによるコロールプラットフォームを作製することが可能である。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *大環状化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族炭化水素 ,  Sonogashira反応 ,  *交差カップリング反応 ,  *臭素化 ,  異性体 ,  *銀錯体 ,  X線構造解析 ,  位置特異性反応 ,  *結晶構造
準シソーラス用語： Stilleカップリング ,  Sonogashiraカップリング ,  コロール誘導体

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (1件)： 3,17-ビス(フェニルエチニル)-5,10,15-トリス(4-tert-ブチルフェニル)コロール