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J-GLOBAL ID：201502205163602661   整理番号：15A0876548

β-アリール/アルキル置換アルキリデンオキシインドールから3,3’-スピロシクロプロピルオキシインドールの合成における立体化学的洞察

Stereochemical implications in the synthesis of 3,3′-spirocyclopropyl oxindoles from β-aryl/alkyl-substituted alkylidene oxindoles

著者 (3件)： WILSON Erin E. (Dep. of Chemistry and Biochemistry, Univ. of Notre Dame, Notre Dame, IN 46556, USA) ,  RODRIGUEZ Kevin X. (Dep. of Chemistry and Biochemistry, Univ. of Notre Dame, Notre Dame, IN 46556, USA) ,  ASHFELD Brandon L. (Dep. of Chemistry and Biochemistry, Univ. of Notre Dame, Notre Dame, IN 46556, USA)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 35  ページ： 5765-5775  発行年： 2015年09月02日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 容易に入手できるE-アルキリデンオキシインドール,市販のP(NMe₂)₃,およびα-ケトエステル間のKukhtin-Ramirez反応により,3,3’-スピロシクロプロピルオキシインドールを良好乃至高い収率およびジアステレオ選択性で合成した。シクロプロパン化反応の立体選択性を出発アルキリデン構造および電子に富むホスフィン存在下のexo環状アルケンの異性化傾向により説明した。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  *ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *スピロ化合物 ,  立体選択性 ,  エノン ,  *脂環式化合物 ,  *環化反応 ,  立体化学
準シソーラス用語： Kukhtin-Ramirez反応 ,  *オキシインドール誘導体 ,  ジアステレオ選択性 ,  *シクロプロパン化 ,  *シクロプロパン誘導体 ,  薬物合成

分類 (4件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (3件)： トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン ,  (3R,1′S)-1-メチル-2-オキソ-1′,2′α-ジフェニルスピロ[1H-インドール-3(2H),3′-シクロプロパン]-1′α-カルボン酸メチル ,  (3R,1′S)-5-ブロモ-1-メチル-2-オキソ-1′-フェニル-2′α-(2-ブロモフェニル)スピロ[1H-インドール-3(2H),3′-シクロプロパン]-1′α-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 置換 ,  立体化学 ,  洞察