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J-GLOBAL ID：201502205390179678   整理番号：15A1205037

イソキサゾロ[3,4-b]キノリン-3(1H)-オンの互変異性および反応性に関する実験および理論研究

Experimental and theoretical studies on the tautomerism and reactivity of isoxazolo[3,4-b]quinolin-3(1H)-ones

著者 (7件)： SACZEWSKI Jaroslaw (Dep. of Organic Chemistry, Medical Univ. of Gdansk, Al. Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdansk, POL) ,  FEDOROWICZ Joanna (Dep. of Organic Chemistry, Medical Univ. of Gdansk, Al. Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdansk, POL) ,  KORCZ Martyna (Dep. of Chemical Technol. of Drugs, Medical Univ. of Gdansk, Al. Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdansk, POL) ,  SACZEWSKI Franciszek (Dep. of Chemical Technol. of Drugs, Medical Univ. of Gdansk, Al. Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdansk, POL) ,  WICHER Barbara (Pharmaceutical Dep., Poznan Univ. of Medical Sciences, 60-780 Poznan, POL) ,  GDANIEC Maria (Fac. of Chemistry, Adam Mickiewicz Univ., 61-614 Poznan, POL) ,  KONOPACKA Agnieszka (Dep. of Pharmaceutical Microbiology, Medical Univ. of Gdansk, Al. Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdansk, POL)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 47  ページ： 8975-8984  発行年： 2015年11月25日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 双性アミジン官能基を含む多様な置換イソキサゾロ[3,4-b]キノリン-3(1H)-オンを対応する2-クロロキノリン-3-カルボン酸から出発する二段階法により合成した。DMF溶液中Et₃N存在下のアルキル化およびアシル化反応は最も安定な9H-オキソ互変異性体のピリジン型N1窒素原子の利用できるσ孤立電子対上で選好的に生じた。水酸化ナトリウムをトリエチルアミンの代りに使用するとイソオキサゾロン環が開裂してアルキル-2-(アルコキシ(アルキル)アミノ)キノリン-3-カルボキシレートが生成した。N1-オキソ,N9-オキソ,3-ヒドロキシの3種の互変異性体の電子構造,およびイソオキサゾロン環のNaOH誘起解裂をB3LYP/6-31+G^*レベルの密度汎関数法およびSM8(DMF)溶媒モデルを用いて理論検討した。合成したイソキサゾロ[3,4-b]キノリン-3(1H)-オンのN1-アルキルおよびN1-アシル誘導体について19種の酵母類似病原真菌株に対する抗菌活性のin vitro評価を行った。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  互変異性 ,  アルキル化 ,  アシル化 ,  開環反応 ,  水酸化ナトリウム ,  電子構造 ,  密度汎関数法 ,  *抗細菌作用 ,  in vitro実験 ,  真菌類 ,  病原体 ,  抗真菌作用 ,  X線回折 ,  結晶構造 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： *イソオキサゾール誘導体 ,  *キノリン誘導体 ,  抗菌活性 ,  病原真菌

分類 (5件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  抗かび薬の基礎研究  (GW17060K) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (8件)： トリエチルアミン ,  5-メチル-2-オキサ-3,4-ジアザ-2H-ベンゾ[f]インデン-1(3H)-オン ,  3-メチル-7-メトキシ-2-オキサ-3,4-ジアザ-2H-ベンゾ[f]インデン-1(3H)-オン ,  7-フルオロ-3-メチル-2-オキサ-3,4-ジアザ-2H-ベンゾ[f]インデン-1(3H)-オン ,  3-ベンジル-2-オキサ-3,4-ジアザ-2H-ベンゾ[f]インデン-1(3H)-オン ,  7-フルオロ-4-メチル-2-オキサ-3,4-ジアザ-2H-ベンゾ[f]インデン-1(4H)-オン ,  2-(メチルメトキシアミノ)-6-メトキシキノリン-3-カルボン酸メチル ,  2-[ベンジル(ベンジルオキシ)アミノ]-6-メトキシキノリン-3-カルボン酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (6件)： キノリン ,  互変異性 ,  反応性 ,  実験 ,  理論 ,  研究