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J-GLOBAL ID：201502205473821797   整理番号：15A0949223

エノールジアゾ酢酸エステル類の受容体-供与体シクロプロパン類とのLewis酸/ロジウム触媒による形式的[3+3]環状付加

Lewis Acid/Rhodium-Catalyzed Formal [3 + 3]-Cycloaddition of Enoldiazoacetates with Donor-Acceptor Cyclopropanes

著者 (4件)： CHENG Qing-Qing (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA) ,  QIAN Yu (Univ. Maryland, Maryland, USA) ,  ZAVALIJ Peter Y. (Univ. Maryland, Maryland, USA) ,  DOYLE Michael P. (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 14  ページ： 3568-3571  発行年： 2015年07月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリール置換シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチルと1.5当量のα-ジアゾアセト酢酸メチルのTBSエノールエーテルとをジクロロエタン中5mol%のYb(OTf)₃と4ÅMS存在下に室温で処理すると,三員環とエノールエーテルの二重結合との[3+2]環化により収率72~84%,ジアステレオ選択性6~20:1でビス(メトキシカルボニル),TBSO,ジアゾ酢酸メチル,アリール基の置換した5員環化合物が生成した。生成物をトルエン中2mol%のRh₂(cap)₄存在下に加熱還流すると環拡大し,5-アリール-2,3,3-トリス(メトキシカルボニル)シクロへキサノンのTBSエノールエーテルが収率56~68%で生成した。シクロプロパンジカルボン酸メチルの代わりにエポキシジカルボン酸メチルを用いると,ジヒドロピランが生成した。

シソーラス用語： *ジアゾ化合物 ,  *カルボン酸エステル ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *脂環式化合物 ,  Lewis酸触媒 ,  分子ふるい ,  *環状付加 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  *環拡大反応 ,  置換基効果 ,  *シクロアルケン ,  結晶構造 ,  脂環式炭化水素 ,  ラクタム
準シソーラス用語： *シクロプロパン類 ,  *シクロヘキセン類 ,  シクロペンタン類 ,  *酢酸エステル

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  触媒の性質一般  (CB06121R) ,  単環脂環式化合物一般  (CF04010E)

物質索引 (6件)： イッテルビウムトリフラート ,  カプロラクタム ,  2-ジアゾ-3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-ブテン酸メチル ,  2-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  α-ジアゾ-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,2-ビス(メトキシカルボニル)-4-フェニルシクロペンタン-1-酢酸メチル ,  3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5-フェニル-2-シクロヘキセン-1,1,2-トリカルボン酸トリメチル

タイトルに関連する用語 (9件)： エノール ,  ジアゾ酢酸 ,  エステル類 ,  受容体 ,  供与体 ,  シクロプロパン類 ,  Lewis酸 ,  ロジウム触媒 ,  環状付加