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J-GLOBAL ID：201502205558877309   整理番号：15A1289234

ビニルシクロプロパンへのアルコールのLewis酸触媒開環付加反応

Lewis Acid-catalyzed Ring-opening Addition Reactions of Alcohols to Vinylcyclopropane

著者 (3件)： MATSUOKA Shin-ichi (Dep. of Materials Sci. and Engineering, Graduate School of Engineering, Nagoya Inst. of Technol.) ,  NUMATA Kazuki (Dep. of Materials Sci. and Engineering, Graduate School of Engineering, Nagoya Inst. of Technol.) ,  SUZUKI Masato (Dep. of Materials Sci. and Engineering, Graduate School of Engineering, Nagoya Inst. of Technol.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 44  号： 11  ページ： 1532-1534 (J-STAGE)  発行年： 2015年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Sn(OTf)₂,GaCl₃,Sc(OTf)₃,及びAl(OTf)₃のようなLewis酸は脂肪族アルコールのジメチル2-ビニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキシラートへの開環1,5付加反応の触媒になった。重水素ラベル実験とジメチルシクロプロパン-1,1-ジカルボキシラートの反応性の比較から,この反応はドナー置換基とアクセプタ置換基によって安定化された1,3-ダイポール中間体が含まれることが示された。フェノール類の開環付加は,Friedel-Crafts1,5-及び1,7-付加を含むいくつかの反応様式を示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ビニル化合物 ,  *シクロアルカン ,  *Lewis酸 ,  *酸触媒反応 ,  *開環反応 ,  *付加反応 ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  スズ化合物 ,  塩化ガリウム ,  スカンジウム化合物 ,  スルホン酸エステル ,  脂肪族アルコール ,  重水素 ,  反応性 ,  基 ,  反応中間体 ,  Friedel-Crafts反応 ,  *反応機構 ,  陽子磁気共鳴 ,  標識法
準シソーラス用語： トリフルオロメタンスルホン酸塩 ,  置換基 ,  同位体標識

分類 (4件)： シクロプロパン系  (CF04020P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

物質索引 (12件)： 1,4-ブタンジオール ,  2,6-ジメチルフェノール ,  トリフルオロメタンスルホン酸 ,  トリス(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スカンジウム ,  ビス(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スタンナン ,  トリス(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)アルミニウム ,  2-ビニルシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  3-メトキシ-4-ペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  3-(4-ヒドロキシブトキシ)-4-ペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  3,3′-(1,4-ブタンジイルビスオキシ)ビス(4-ペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル) ,  3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)-4-ペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)-3-ペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル

引用文献 (23件)：

• 1) a) H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151.
•  b) M. Yu, B. L. Pagenkopf, Tetrahedron 2005, 61, 321.
•  c) T. F. Schneider, J. Kaschel, D. B. Werz, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5504.
•  d) H. K. Grover, M. R. Emmett, M. A. Kerr, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 655.
• 2) L. Jiao, Z.-X. Yu, J. Org. Chem. 2013, 78, 6842.

タイトルに関連する用語 (5件)： ビニルシクロプロパン ,  アルコール ,  Lewis酸触媒 ,  開環 ,  付加反応