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J-GLOBAL ID：201502205862484135   整理番号：15A0796318

ケトンのハロゲン化ジフルオロホモログ化

Halogenative Difluorohomologation of Ketones

著者 (5件)： FEDOROV Oleg V. (N. D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Moscow, RUS) ,  KOSOBOKOV Mikhail D. (N. D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Moscow, RUS) ,  LEVIN Vitalij V. (N. D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Moscow, RUS) ,  STRUCHKOVA Marina I. (N. D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Moscow, RUS) ,  DILMAN Alexander D. (N. D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Moscow, RUS)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 11  ページ： 5870-5876  発行年： 2015年06月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C-H結合のハロゲン化を伴う,ケトンのジフルオロホモログ化の結果,α,α-ジフルオロ-β-ハロ-置換ケトンを得る実用的な方法を開発した。反応は,シリル化,Me₃SiCF₂Brを用いるジフルオロカルベンの付加,およびN-ブロモ-またはN-ヨードスクシンイミドでのシクロプロパン中間体のハロゲン化を経るが,反応の効率は,ジフルオロカルベン付加の段階で決まる。一連の過程は,中間体の単離をせずに行い,得たα,α-ジフルオロ-β-ハロ-置換ケトンは,フッ素置換ピラゾール類およびオキセタン類に容易に変換できた。

シソーラス用語： *芳香族ケトン ,  ハロゲン化 ,  有機フッ素化合物 ,  化学反応 ,  シリル化 ,  *付加反応 ,  中間体 ,  窒素複素環化合物 ,  環状エーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  *脂肪族ハロゲン化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  トリメチルシリル化合物 ,  ピラゾール類 ,  ホモログ化 ,  オキセタン誘導体
準シソーラス用語： オキセタン類

分類 (3件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (18件)： N-ブロモスクシンイミド ,  N-ヨードスクシンイミド ,  ジフルオロカルベン ,  1-(p-ブロモフェニル)-2,2-ジフルオロ-3-ブロモプロパン-1-オン ,  1-(p-メトキシフェニル)-2,2-ジフルオロ-3-ブロモプロパン-1-オン ,  1-(p-メトキシフェニル)-2,2-ジフルオロ-3-ヨードプロパン-1-オン ,  1-フェニル-2,2-ジフルオロ-3-ブロモプロパン-1-オン ,  1-(2-ナフチル)-2,2-ジフルオロ-3-ブロモプロパン-1-オン ,  1-(2-ナフチル)-2,2-ジフルオロ-3-ヨードプロパン-1-オン ,  1-フェニル-2,2-ジフルオロ-3-ブロモブタン-1-オン ,  1-(p-メトキシフェニル)-2,2-ジフルオロ-3-ブロモ-3-メチルブタン-1-オン ,  6,6-ジフルオロ-7-ブロモ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-5-オン ,  2,2-ジフルオロ-3-ヨードシクロヘプタン-1-オン ,  2,2-ジフルオロ-3-ヨード-5-tert-ブチルシクロヘプタン-1-オン ,  1-フェニル-3-(p-メトキシフェニル)-4,4-ジフルオロ-2-ピラゾリン ,  1-フェニル-3-(p-メトキシフェニル)-4-フルオロ-1H-ピラゾール ,  2-(p-メトキシフェニル)-3,3-ジフルオロオキセタン ,  2-メチル-2-(p-メトキシフェニル)-3,3-ジフルオロオキセタン

タイトルに関連する用語 (2件)： ケトン ,  ハロゲン化