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J-GLOBAL ID：201502205900700296   整理番号：15A0455648

銅触媒化不斉シクロプロパン化反応に対するC₂-対称面-キラルテルピリジンリガンドの遠隔立体効果

Remote steric effects of C ₂-symmetric planar-chiral terpyridine ligands on copper-catalyzed asymmetric cyclopropanation reactions

著者 (5件)： MUGISHIMA Nanako (Dep. of Chemistry and Biochemistry, Waseda Univ., 3-4-1 Ohkubo, Shinjuku-ku, Tokyo 169-8555, JPN) ,  KANOMATA Nobuhiro (Dep. of Chemistry and Biochemistry, Waseda Univ., 3-4-1 Ohkubo, Shinjuku-ku, Tokyo 169-8555, JPN) ,  KANOMATA Nobuhiro (Dep. of Applied Chemistry, Meiji Univ., 1-1-1 Higashimita, Tama-ku, Kawasaki 214-8571, JPN) ,  AKUTSU Norihiko (Dep. of Chemistry and Biochemistry, Waseda Univ., 3-4-1 Ohkubo, Shinjuku-ku, Tokyo 169-8555, JPN) ,  KUBOTA Hironobu (Dep. of Applied Chemistry, Meiji Univ., 1-1-1 Higashimita, Tama-ku, Kawasaki 214-8571, JPN)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 14  ページ： 1898-1903  発行年： 2015年04月01日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 置換型アルケンとジアゾ酢酸の一連のエナンチオ選択的シクロプロパン化反応を,C₂-対称面-キラル架橋2,2′:6′,2′′-テルピリジン類を持つCu(OTf)₂の存在下で研究した。面-キラルテルピリジン-銅錯体は,エチルジアゾ酢酸を持つ様々なスチレン誘導体の触媒性不斉シクロプロパン化反応において,cis-シクロプロパン産物の良好なエナンチオ選択性を伴う中程度のジアステレオマ過剰率を示した。遠隔立体効果は,可動性シクロファン架橋を通じた立体的効果のリレーとして,反応部位の向かい側に対するピリジノファンリガンドのansa橋を超えた立体的にかさ高い置換基により誘導されるシクロプロパン化に関するエナンチオ選択性を増強することが分かった。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  銅触媒 ,  *銅錯体 ,  不斉反応 ,  *環化反応 ,  化合物 ,  配位子 ,  立体効果 ,  アルケン ,  *化学合成 ,  *オレフィン化合物 ,  *芳香族化合物 ,  立体選択性 ,  シクロファン ,  大環状化合物 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  質量分析
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C13NMR ,  HRMS【スペクトル】 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  キラル化合物 ,  ジアステレオ選択 ,  *シクロプロパン化 ,  *スチレン誘導体 ,  *テルピリジン類 ,  ピリジノファン ,  リガンド【配位子】

分類 (5件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (1件)： ジアゾ酢酸

タイトルに関連する用語 (4件)： 銅触媒 ,  シクロプロパン化 ,  C2 ,  立体効果