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J-GLOBAL ID：201502206921090495   整理番号：15A0949207

2-(ジシアノメチレン)インダン-1,3-ジオンの電子豊富アルキン類との[2+2]環状付加-逆電子環状化および[4+2]ヘテロDiels-Alder反応:反応性へのLewis酸の影響

The [2 + 2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization and [4 + 2] Hetero-Diels-Alder Reactions of 2-(Dicyanomethylene)indan-1,3-dione with Electron-Rich Alkynes: Influence of Lewis Acids on Reactivity

著者 (6件)： DONCKELE Etienne J. (ETH Zurich, Zurich, CHE) ,  FINKE Aaron D. (ETH Zurich, Zurich, CHE) ,  RUHLMANN Laurent (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  BOUDON Corinne (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  TRAPP Nils (ETH Zurich, Zurich, CHE) ,  DIEDERICH Francois (ETH Zurich, Zurich, CHE)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 14  ページ： 3506-3509  発行年： 2015年07月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(ジシアノメチレン)-インダン-1,3-ジオン(1)とビス(ジメチルアミノフェニル)アセチレン(2)とを1,2-ジクロロエタン中室温で処理すると,(1)のメチレン部と(2)との[2+2]環状付加/逆電子環状付加体であるジエン体,および(1)のエノン部と(2)のアセチレン部との[4+2]ヘテロDiels-Alder付加体である4H-ピランへテロサイクルがそれぞれ収率90と10%で生成した。この反応に当量のTiCl₄,AlCl₃,BF₃・OEt₂,ZnCl₂,LiClO₄などのLewis酸を加えるとその比率が逆転した。この比率はMeCNを加えるとさらに向上した。この現象はジアリールアセチレンのフェニル基の一方にアルキルアミノ基を用いた時,高収率,高選択性で発現した。生成物の光学的特性を吸収スペクトルにより,レドックス特性をCVおよびRDVにより調べた。

シソーラス用語： アルキン ,  *オレフィン化合物 ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *環状付加 ,  *Diels-Alder反応 ,  *Lewis酸触媒 ,  塩化チタン ,  塩化アルミニウム ,  塩化亜鉛 ,  過塩素酸リチウム ,  置換基効果
準シソーラス用語： *インダン類 ,  *ヘテロDiels-Alder反応

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (5件)： トリフルオロほう素・ジエチルエーテル ,  2-(ジシアノメチレン)インダン-1,3-ジオン ,  ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]エチン ,  2-[1,2-ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-3,3-ジシアノ-2-プロペニリデン]インダン-1,3-ジオン ,  2,3-ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-5-オキソ-4,5-ジヒドロインデノ[1,2-b]ピラン-4,4-ジカルボニトリル

タイトルに関連する用語 (8件)： インダン ,  ジオン ,  電子 ,  環状付加 ,  環状化 ,  ヘテロDiels-Alder反応 ,  反応性 ,  Lewis酸