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J-GLOBAL ID：201502207009712464   整理番号：15A0272750

高度平面ジチアアメチリンの合成及び反芳香族特性

Synthesis and Antiaromatic Properties of Highly Planar Dithiaamethyrin

著者 (5件)： ISHIMARU Yoshihiro (Div. of Material Sci., Graduate School of Sci. and Engineering, Saitama Univ., 255 Shimo-ohkubo, Sakura-ku, Saitama ...) ,  SHIMOYAMA Naoyuki ,  FUJIHARA Takashi ,  WATANABE Keigo ,  SETSUNE Jun-ichiro
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 10  号： 2  ページ： 329-333  発行年： 2015年02月 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールアルデヒドと2,5-ビス(4-プロピル-2-ピロリル)チオフェンを反応し,大ポルフィリノイドを得た。すなわち,[24]ジチアアメチリン(1.0.0.1.0.0)及び[36]トリチアノナフィリン(1.0.0.1.0.0.1.0.0)。ジチアアメチリンのX線結晶学は,0.053Åの平均平面変位値(MPD)を有する高度平面環構造を明らかにした。この平面24πシステムで計算した大きなポジティブNICS(0)値(+13.9ppm)は,24.0ppmでの内部NHプロトンの著しい低磁場¹H化学シフトに一致する反芳香族特性を明確に示した。遊離塩基形及びジプロトン化形での24πアメチリン骨格におけるパラトロピック環電流効果の大きさを,MPD値及びNICS値をベースに議論した。現ジチアアメチリンは,それらの遊離塩基形におけるドデカアルキルアメチリンより一層強い反芳香族性であった。しかしその順序は,それらのジプロトン化形で逆転した。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 反芳香族性 ,  *大環状化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  変位 ,  弱磁場 ,  環電流 ,  平面 ,  アリール化 ,  アルデヒド ,  X線結晶学 ,  環状構造 ,  化学シフト ,  硫黄複素環化合物
準シソーラス用語： NICS【化学シフト】 ,  チオフェン類 ,  *ポルフィリノイド

分類 (1件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (1件)： 2,5-ビス(4-プロピル-1H-ピロール-2-イル)チオフェン

タイトルに関連する用語 (1件)： 高度