文献

J-GLOBAL ID：201502207175614897   整理番号：15A0890263

アリルボロン酸エステル類の求核試薬とのパラジウム触媒による反応:新規極性転換反応性

Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Boronic Esters with Nucleophiles: Novel Umpolung Reactivity

著者 (4件)： UNSWORTH Phillip J. (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  LOEFFLER Lorenz E. (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  NOBLE Adam (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  AGGARWAL Varinder K. (Univ. Bristol, Bristol, GBR)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 26  号： 11  ページ： 1567-1572  発行年： 2015年07月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリルボロン酸エステルと1.3当量の1,3-ジカルボニル化合物やα-ニトロアセトフェノンとをDMF中0.5mol%のPd₂(dba)₃,2mol%の(2-フリル)₃P,1.3当量の2,6-ジメチルベンゾキノンと共に室温で処理すると,収率53~74%でS_N2′型のアセトキシ置換体が(E)-選択的に生成した。1,3-ジカルボニル化合物としてはマロン酸ジメチル,ベンゾイルアセトフェノン,ベンゾイルアセトンが用いられた。求核剤を酢酸や安息香酸に代えると収率82~92%でオレフィン末端がエステル化された。同様の求核置換反応はN-トシルカルバメートを用いても進行した。

シソーラス用語： *有機ホウ素化合物 ,  ジカルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  有機化合物 ,  *パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  *カルボニル化合物 ,  反応機構 ,  アリル化合物 ,  求核試薬 ,  芳香族ケトン ,  ジケトン
準シソーラス用語： ジカルボニル化合物

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (12件)： 2,6-ジメチル-p-ベンゾキノン ,  α-ベンゾイルアセトフェノン ,  ジベンジリデンアセトン ,  トリス(2-フリル)ホスフィン ,  マロン酸ジメチル ,  ベンゾイルアセトン ,  酢酸パラジウム ,  3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-4-フェニル-1-ペンテン ,  3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-シクロヘキシル-1-プロペン ,  2-[(E)-4-フェニル-2-ペンテニル]マロン酸ジメチル ,  トシル(メトキシカルボニル)アミン ,  [(E)-4-フェニル-2-ペンテニル]トシル(メトキシカルボニル)アミン

タイトルに関連する用語 (6件)： アリルボロン酸 ,  エステル類 ,  求核試薬 ,  パラジウム触媒 ,  極性転換 ,  反応性