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J-GLOBAL ID：201502207243551636   整理番号：15A0164305

キラルなα-アルコキシメチルエーテルニトリルオキシドの1,3-双極環状付加におけるマグネシウム配位キレート化制御:(-)-/(-)-cis-クラウセンアミド合成への応用

Magnesium-Coordinated Chelation Control in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Chiral α-Alkoxymethyl Ether Nitrile Oxide: Application to the Synthesis of (-)/(-)-cis-Clausenamide

著者 (5件)： TANDA Kazuhiro (Kyushu Univ. Health and Welfare, Miyazaki, JPN) ,  TOYAO Atsushi (Kyushu Univ. Health and Welfare, Miyazaki, JPN) ,  WATANABE Akiko (Kyushu Univ. Health and Welfare, Miyazaki, JPN) ,  SAKAMOTO Masanori (Kyushu Univ. Health and Welfare, Miyazaki, JPN) ,  YAMASAKI Tetsuo (Kyushu Univ. Health and Welfare, Miyazaki, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 25  号： 20  ページ： 2953-2956  発行年： 2014年12月15日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなα-アルコキシメチルエーテルニトリルオキシドとシンナミルアルコールのマグネシウムキレート化制御による位置選択的及びジアステレオ選択的1,3-双極環状付加法を開発した。本反応はEtMgBr(3当量)及びイソプロパノール(3.3当量)存在下での0°C~室温塩化メチレンまたはトルエン中で進行し,56~85%収率及びジアステレオ選択的に1,3-双極環状付加体を得た。さらに,1,3-双極環状付加体の酸化とそれに続く約10工程を経て(-)-/(-)-cis-クラウセンアミドを合成した。

シソーラス用語： *1,3-双極環状付加 ,  *ニトリルオキシド ,  天然材料 ,  *不斉合成 ,  *キレート化 ,  *全合成 ,  位置特異性反応 ,  *Grignard試薬 ,  有機マグネシウム化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  脂肪族アルコール ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和アルコール
準シソーラス用語： 天然産物

分類 (2件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F)

物質索引 (8件)： (-)-クラウセンアミド ,  イソプロパノール ,  エチルマグネシウムブロミド ,  シンナミルアルコール ,  (-)-cis-クラウセンアミド ,  N-[(S)-1-クロロ-2-プロポキシ-2-フェニルエチリデン]ヒドロキシルアミン ,  3-[(S)-プロポキシフェニルメチル]-4β-フェニル-2-イソオキサゾリン-5α-メタノール ,  3-[(S)-プロポキシフェニルメチル]-4α-フェニル-2-イソオキサゾリン-5β-メタノール

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  双極環状付加 ,  マグネシウム ,  キレート化 ,  CIS ,  応用