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J-GLOBAL ID：201502207293724507   整理番号：15A0461832

アリールアランによるシリル保護化1,6-アンヒドログルコースのβ-選択的C-アリール化:SGLT2抑制剤の合成

β-Selective C-Arylation of Silyl Protected 1,6-Anhydroglucose with Arylalanes: The Synthesis of SGLT2 Inhibitors

著者 (6件)： HENSCHKE Julian P. (ScinoPharm Taiwan, Tainan, TWN) ,  WU Ping-Yu (ScinoPharm Taiwan, Tainan, TWN) ,  LIN Chen-Wei (ScinoPharm Taiwan, Tainan, TWN) ,  CHEN Shi-Feng (ScinoPharm Taiwan, Tainan, TWN) ,  CHIANG Pei-Chen (ScinoPharm Taiwan, Tainan, TWN) ,  HSIAO Chi-Nung (ScinoPharm Taiwan, Tainan, TWN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 4  ページ： 2295-2309  発行年： 2015年02月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 炭素-グリコシドの合成は,炭素求核剤による求電子性グリコシル供与体の結合が最も多く使用されている。β-炭素-アリールグリコシドを調製するために,塩化アルミニウムやGrignard試薬あるいはアリールリチウム化合物から容易に調製したアリールアランを使用する新しいアプローチを確立した。強力なBronsted酸あるいは塩化アルミニウムの共役塩基によってひとつ以上のアリール基に取って代わりトリアリールアレンの修飾体がより反応性のアリール化剤を生成した。アリール化の実例として,SGLT-2阻害薬であるカナグリフロジンを合成した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  単糖類 ,  シリル化 ,  有機アルミニウム化合物 ,  塩化アルミニウム ,  Grignard試薬 ,  有機リチウム化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族化合物 ,  添加物効果 ,  置換反応 ,  SGLT2阻害薬 ,  ジオキソラン類 ,  縮合多環複素環化合物 ,  *ベンゼン誘導体 ,  *テトラヒドロピラン誘導体
準シソーラス用語： アラン類 ,  アンヒドログルコース ,  *テトラヒドロピラン類 ,  塩基効果

分類 (4件)： 置換反応  (CF02020B) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W) ,  ピラン  (CF07092R) ,  単糖類  (CF10052H)

物質索引 (15件)： 1-フェニル-1-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-フェニル-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-(p-トリル)-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-メシチル-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-(p-クロロフェニル)-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-(p-フルオロフェニル)-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-(2-フリル)-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-(2-チエニル)-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-(p-メトキシフェニル)-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-メチル-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-エチル-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-イソブチル-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース ,  1-O,6-シクロ-6-デオキシ-β-D-グルコピラノース-3-O-アニオン ,  1-(p-メチル-m-(5-(p-フルオロフェニル)-2-チエニルメチル)フェニル)-1-デオキシ-2-O,4-O-ジ(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノース

タイトルに関連する用語 (4件)： アンヒドログルコース ,  アリール化 ,  SGLT2 ,  抑制剤