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J-GLOBAL ID：201502207518954036   整理番号：15A1078212

可視光光レドックス触媒によるセミピナコール型転位:ラジカル-極性機構によるトリフルオロメチル化/環拡大反応

Visible-Light Photoredox-Catalyzed Semipinacol-Type Rearrangement: Trifluoromethylation/Ring Expansion by a Radical-Polar Mechanism

著者 (3件)： SAHOO Basudev (Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, International Graduate School of Chemistry & Organisch-Chemisches ...) ,  LI Jun-Long (Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, International Graduate School of Chemistry & Organisch-Chemisches ...) ,  GLORIUS Frank (Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, International Graduate School of Chemistry & Organisch-Chemisches ...)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 39  ページ： 11577-11580  発行年： 2015年09月21日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2アルキル移動によって進行する可視光媒介光レドックス触媒によるセミピナコール型転位を開発した。この転換で,α-(1-ヒドロキシシクロアルキル)-置換スチレン誘導体のC=C結合のトリフルオロメチル化に続く1-ヒドロキシシクロアルキル基の環拡大反応をして,全炭素四級中心を有する新しいシクロアルカノン類を与えた。この反応は,同じ転換で起こるトリフルオロメチル化(ラジカル)および環拡大反応(イオン性)によるラジカル-極性機構によって進行した。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 反応機構 ,  光触媒反応 ,  ラジカル反応 ,  *環拡大反応 ,  ピナコール転位 ,  極性 ,  アルキル化 ,  *脂環式ケトン ,  NMR【磁気共鳴】 ,  ガスクロマトグラフィー ,  酸化還元反応 ,  光触媒 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： *シクロアルカノン ,  トリフルオロメチル化 ,  レドックス ,  光酸化還元触媒

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  単環脂環式化合物一般  (CF04010E) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (15件)： 2-フェニル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2-(4-フルオロフェニル)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2-(4-クロロフェニル)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2-(4-メチルフェニル)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2-(4-ビフェニリル)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2-(4-メトキシフェニル)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2-(2-ナフチル)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2-(3-メチルフェニル)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2-(2-メチルフェニル)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノン ,  2′-(トリフルオロメチル)スピロ[シクロペンタン-1,1′-テトラリン]-2-オン ,  2′-(トリフルオロメチル)スピロ[シクロペンタン-1,1′(2′H)-[3H]インデン]-2-オン ,  2-フェニル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノンオキシム ,  2-フェニル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロペンタノール ,  6-フェニル-6-(2,2,2-トリフルオロエチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： 可視光 ,  光レドックス触媒 ,  セミ ,  ピナコール ,  転位 ,  ラジカル ,  極性 ,  トリフルオロメチル化 ,  環拡大反応