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J-GLOBAL ID：201502207553350020   整理番号：15A0939914

逐次反応により新規ピロロ[3,4-d]ピリダジノン類を合成するためのテレスコーププロトコル

A telescoped protocol for the synthesis of new pyrrolo [3,4-d]pyridazinones by cascade reactions

著者 (7件)： BONACORSO Helio G. (Nucleo de Quimica de Heterociclos, NUQUIMHE, Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, CEP ...) ,  LIBERO Francieli M. (Nucleo de Quimica de Heterociclos, NUQUIMHE, Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, CEP ...) ,  DAL Forno Gean M. (Nucleo de Quimica de Heterociclos, NUQUIMHE, Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, CEP ...) ,  PITTALUGA Everton P. (Nucleo de Quimica de Heterociclos, NUQUIMHE, Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, CEP ...) ,  PORTE Liliane M.F. (Nucleo de Quimica de Heterociclos, NUQUIMHE, Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, CEP ...) ,  MARTINS Marcos A.P. (Nucleo de Quimica de Heterociclos, NUQUIMHE, Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, CEP ...) ,  ZANATTA Nilo (Nucleo de Quimica de Heterociclos, NUQUIMHE, Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, CEP ...)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 37  ページ： 5190-5195  発行年： 2015年09月09日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多置換ピロロ[3,4-d]ピリダジノン類を合成するための,新規ワンポット合成について報告する。プロトコルは,同じ溶液中で行う逐次反応からなる。すなわち,(i)ビニルアザイドと1,3-ジカルボニル化合物から出発し,1,3-ジカルボニル化合物の2H-アジリジン中間体への1,2-付加を経由する,ピロールの熱的in situ生成;(ii)前段階で生成したピロール類に置換したケトン基への,ヒドラジン類の求核付加,つづく隣接エステルとの分子内環化反応を経由して,ピロール環,および/またはピリダジノン環に置換基を有する,対応するピロロ[3,4-d]ピリダジノン類を与えた。全ての変換反応は,二段階,ワンポット合成で起こり,一連の10個の新規化合物を,42~87%の収率で得た。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  逐次反応 ,  求核付加反応 ,  環化反応 ,  ビニル化合物 ,  アジド ,  *カルボニル化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  ORTEP図 ,  脂肪族ケトン ,  ジケトン
準シソーラス用語： アジリジン誘導体 ,  カスケード反応 ,  ジカルボニル化合物 ,  *ピリダジン誘導体 ,  ピロール誘導体

分類 (1件)： ピリダジン  (CF07102F)

物質索引 (13件)： (Z)-2-アジド-3-(2-フラニル)プロペン酸メチル ,  2,4-ペンタジオン ,  2,7-ジフェニル-4,5-ジメチル-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  2,7-ビス(4-メトキシフェニル)-4,5-ジメチル-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  2-(4-メトキシフェニル)-4,5-ジメチル-7-(4-ニトロフェニル)-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  2-(4-メトキシフェニル)-4,5-ジメチル-7-フェニル-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  2-フェニル-4,5-ジメチル-7-(4-ニトロフェニル)-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  2-フェニル-4,5-ジメチル-7-(4-メトキシフェニル)-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  4,5-ジメチル-7-(2-フラニル)-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  4,5-ジメチル-7-(4-ニトロフェニル)-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  4,5-ジメチル-7-(4-メトキシフェニル)-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  4,5-ジメチル-7-フェニル-2,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]ピリダジン-1-オン ,  α-アジド-trans-けい皮酸メチル

タイトルに関連する用語 (1件)： 逐次反応