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J-GLOBAL ID：201502208844958790   整理番号：15A1088898

きのこHygrophorus abieticolaにおけるハイグロホロンB¹²の生合成に関する研究はシクロペンテノン分子における期待されない標識パターンを明らかにする

A study on the biosynthesis of hygrophorone B¹² in the mushroom Hygrophorus abieticola reveals an unexpected labelling pattern in the cyclopentenone moiety

著者 (5件)： OTTO Alexander (Dep. of Bioorganic Chemistry, Leibniz Inst. of Plant Biochemistry, Weinberg 3, D-06120 Halle/Saale, DEU) ,  PORZEL Andrea (Dep. of Bioorganic Chemistry, Leibniz Inst. of Plant Biochemistry, Weinberg 3, D-06120 Halle/Saale, DEU) ,  SCHMIDT Juergen (Dep. of Bioorganic Chemistry, Leibniz Inst. of Plant Biochemistry, Weinberg 3, D-06120 Halle/Saale, DEU) ,  WESSJOHANN Ludger (Dep. of Bioorganic Chemistry, Leibniz Inst. of Plant Biochemistry, Weinberg 3, D-06120 Halle/Saale, DEU) ,  ARNOLD Norbert (Dep. of Bioorganic Chemistry, Leibniz Inst. of Plant Biochemistry, Weinberg 3, D-06120 Halle/Saale, DEU)
資料名： Phytochemistry  (Phytochemistry)
巻： 118  ページ： 174-180  発行年： 2015年10月 
JST資料番号： D0116B  ISSN： 0031-9422  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： きのこ由来の抗細菌性及び抗真菌性シクロペンテノン誘導体,ハイグロホロン類の今まで未知の天然の形成が,D-グルコース及び酢酸ナトリウムの¹³C標識化試料を用いて,野外での給餌によるH.abieticola Krieglst. ex Goeger & BresinskyにおけるハイグロホロンB¹²で調べられた。¹³C同位体の取込は,1D及び2D NMR分光法のみならずESI-HRMS分析を用いて積極的に調べられた。[U-¹³C₆]-グルコース実験において,6つの異なる¹³C₂標識化同位体が[1,2-¹³C₂]-アセチル-CoAの取込による2D INADEQUATEスペクトルで観察された。この標識化パターンは,ハイグロホロンB¹²が1,4-α-D-グルカン誘起アンヒドロフルクトース経路の代わりに脂肪酸-ポリケチド経路に由来することを示した。[2-¹³C]-酢酸による実験は,ハイグロホロンB¹²のシクロペンテノン機能性における期待されない取込パターンを明らかにした。4つの単独標識同位体,特に[1-¹³C]-,[2-¹³C]-,[3-¹³C]-及び[4-¹³C]-ハイグロホロンB¹²が検出され,これらは対応する標識化アルキル側鎖炭素と比較して半分のみの濃縮を示した。この標識化パターンは,ハイグロホロンB¹²生合成過程での対称性中間体の形成を示す。これらの観察に基づき,4-オキソ脂肪酸及びB類似物質を通しての生物源経路が考察された。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *菌じん類 ,  *生合成 ,  *同位体 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  取込 ,  炭素13NMR ,  ラクトン ,  脂肪酸 ,  性質 ,  対称性 ,  中間体 ,  類似物質 ,  標識 ,  グリコシル化 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  アシルCoA ,  カルボン酸塩 ,  きのこ
準シソーラス用語： ESI-MS ,  *Hygrophorus abieticola ,  INADEQUATE ,  NMR分光法 ,  ポリケチド ,  機能性

分類 (3件)： 微生物の生化学  (EG03020N) ,  質量分析  (CC03013N) ,  標識化合物  (CB10050N)

物質索引 (4件)： D-グルコース ,  アセチル-CoA ,  酢酸ナトリウム ,  ヒグロホロンB

タイトルに関連する用語 (6件)： きのこ ,  生合成 ,  研究 ,  分子 ,  期待 ,  標識