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J-GLOBAL ID：201502208895021392   整理番号：15A0705850

炎症消散性および組織再生マレシンスルフィド複合体の初の全合成

First total synthesis of pro-resolving and tissue-regenerative Maresin sulfido-conjugates

著者 (2件)： RODRIGUEZ Ana R. (Dep. of Cell Biology, Rowan University-SOM, Stratford, NJ 08084, USA) ,  SPUR Bernd W. (Dep. of Cell Biology, Rowan University-SOM, Stratford, NJ 08084, USA)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 25  ページ： 3936-3940  発行年： 2015年06月17日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ドコサヘキサエン酸由来の炎症消散性および組織再生マレシンスルフィド複合体である,13R,14S-MCTR1,13R,14S-MCTR2および13R,14S-MCTR3の初の立体特異的全合成を達成している。鍵中間体13S,14S-エポキシ-マレシンメチルエステルを,2-デオキシ-_D-リボースから出発するキラルプール戦略を用いて合成した。Wittig反応,選択的エポキシド形成および,それぞれグルタチオン,_L-システイニルグリシンおよび_L-システインメチルエステル塩酸塩を用いたエポキシド開環が,合成における鍵工程であった。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 立体特異性反応 ,  *ポリエン ,  *不飽和カルボン酸 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *スルフィド ,  *全合成 ,  不斉反応 ,  エナンチオマ ,  Wittig反応【カップリング】 ,  エポキシ化 ,  選択性 ,  開環反応 ,  再生 ,  消炎作用 ,  脂肪族アミン ,  チオール ,  トリペプチド ,  含硫アミノ酸 ,  ω-3脂肪酸
準シソーラス用語： キラルプール ,  組織再生

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  脂質一般  (EB05010B)

物質索引 (6件)： グルタチオン ,  システイニルグリシン ,  ドコサヘキサエン酸 ,  (4Z,7Z,9E,11E,13R,14S,16Z,19Z)-13-[[(R)-2-[(L-γ-グルタミル)アミノ]-3-オキソ-3-[(カルボキシメチル)アミノ]プロピル]チオ]-14-ヒドロキシ-4,7,9,11,16,19-ドコサヘキサエン酸 ,  (4Z,7Z,9E,11E,13R,14S,16Z,19Z)-13-[[(R)-2-アミノ-3-オキソ-3-[(カルボキシメチル)アミノ]プロピル]チオ]-14-ヒドロキシ-4,7,9,11,16,19-ドコサヘキサエン酸 ,  (4Z,7Z,9E,11E,13R,14S,16Z,19Z)-13-[[(R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]チオ]-14-ヒドロキシ-4,7,9,11,16,19-ドコサヘキサエン酸

タイトルに関連する用語 (5件)： 炎症 ,  消散性 ,  組織再生 ,  複合体 ,  全合成