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J-GLOBAL ID：201502208912523799   整理番号：15A0811738

高圧条件下のジアステレオ選択性の逆転: (-)-シチシンの12-N-置換誘導体とN-フェニルマレイミドのDiels-Alder反応

Inversion of diastereoselectivity under high pressure conditions: Diels-Alder reactions of 12-N-substituted derivatives of (-)-cytisine with N-phenylmaleimide

著者 (7件)： TSYPYSHEVA Inna P. (Ufa Inst. of Chemistry of Russian Acad. of Sciences, 71, Pr. Octyabrya, Ufa 450054, RUS) ,  BORISEVICH Sophia S. (Ufa Inst. of Chemistry of Russian Acad. of Sciences, 71, Pr. Octyabrya, Ufa 450054, RUS) ,  LOBOV Alexander N. (Ufa Inst. of Chemistry of Russian Acad. of Sciences, 71, Pr. Octyabrya, Ufa 450054, RUS) ,  KOVALSKAYA Alena V. (Ufa Inst. of Chemistry of Russian Acad. of Sciences, 71, Pr. Octyabrya, Ufa 450054, RUS) ,  SHAMUKAEV Vadim V. (Ufa Inst. of Chemistry of Russian Acad. of Sciences, 71, Pr. Octyabrya, Ufa 450054, RUS) ,  SAFIULLIN Rustam L. (Ufa Inst. of Chemistry of Russian Acad. of Sciences, 71, Pr. Octyabrya, Ufa 450054, RUS) ,  KHURSAN Sergey L. (Ufa Inst. of Chemistry of Russian Acad. of Sciences, 71, Pr. Octyabrya, Ufa 450054, RUS)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 26  号： 14  ページ： 732-737  発行年： 2015年07月31日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (-)-シチシンの12-N-置換誘導体とN-フェニルマレイミドのDiels-Alder付加体を合成した。有効なジアステレオ区別の状態は,(-)-シチシンの12-N-置換誘導体とN-フェニルマレイミドのDiels-Alder反応が3aS,4R,12aR,12bS付加体を生成するのに対して,高圧下では,新しい光学中心の3aR,4S,12aS,12bRの立体配置を有する付加体を生成することを明らかにした。Diels-Alder反応のジアステレオ選択性に及ぼす高圧の影響を理論的なDFT計算によって合理的に説明した。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *高圧 ,  立体選択性 ,  *Diels-Alder反応 ,  ジアステレオマ ,  光学異性 ,  付加体 ,  立体配置 ,  密度汎関数法 ,  複素環化合物 ,  環状付加 ,  ラクタム ,  キノリジジンアルカロイド ,  架橋化合物
準シソーラス用語： DFT計算 ,  ジアステレオ区別 ,  *ジアステレオ選択性 ,  複素環式ビシクロ化合物

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (12件)： (-)-シチシン ,  N-フェニルマレイミド ,  (1R,5S,9R,10S,11S,11aR)-N-フェニル-3-メチル-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド ,  (1R,5S,9S,10R,11R,11aS)-N-フェニル-3-メチル-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド ,  (1R,5S,9R,10S,11S,11aR)-N-フェニル-3-アリル-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド ,  (1R,5S,9S,10R,11R,11aS)-N-フェニル-3-アリル-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド ,  (1R,5S,9R,10S,11S,11aR)-N-フェニル-3-ベンジル-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド ,  (1R,5S,9S,10R,11R,11aS)-N-フェニル-3-ベンジル-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド ,  (1R,5S,9R,10S,11S,11aR)-N-フェニル-3-(フェニルカルバモイル)-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド ,  (1R,5S,9S,10R,11R,11aS)-N-フェニル-3-(フェニルカルバモイル)-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド ,  (1R,5S,9R,10S,11S,11aR)-N-フェニル-3-(アリルカルバモイル)-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド ,  (1R,5S,9S,10R,11R,11aS)-N-フェニル-3-(アリルカルバモイル)-8-オキソ-9,11a-エテノ-1,5-メタノデカヒドロ-2H-ピリド[1,2-a][1,5]ジアゾシン-10,11-ジカルボイミド

タイトルに関連する用語 (8件)： 高圧 ,  ジアステレオ選択性 ,  逆転 ,  シチシン ,  置換 ,  誘導体 ,  N-フェニルマレイミド ,  Diels-Alder反応