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J-GLOBAL ID：201502209000876972   整理番号：15A0837466

グルコシル化およびガラクトシル化におけるドナーのO-3またはO-4位での遠隔電子吸引性保護基による配向効果

Directing effect by remote electron-withdrawing protecting groups at O-3 or O-4 position of donors in glucosylations and galactosylations

著者 (12件)： BAEK Ju Yuel (Max Planck Inst. of Colloids and Interfaces, Am Muehlenberg 1, 14424 Posdam, DEU) ,  BAEK Ju Yuel (Inst. of Chemistry and Biochemistry, Freie Universitaet Berlin, Arnimallee 22, 14195 Berlin, DEU) ,  KWON Hea-Won (Center for Bioactive Molecular Hybrids and Dep. of Chemistry, Yonsei Univ., Seoul 120-749, KOR) ,  MYUNG Se Jin (Center for Bioactive Molecular Hybrids and Dep. of Chemistry, Yonsei Univ., Seoul 120-749, KOR) ,  PARK Jung Jun (Center for Bioactive Molecular Hybrids and Dep. of Chemistry, Yonsei Univ., Seoul 120-749, KOR) ,  KIM Mi Young (Center for Bioactive Molecular Hybrids and Dep. of Chemistry, Yonsei Univ., Seoul 120-749, KOR) ,  RATHWELL Dominea C.K. (Max Planck Inst. of Colloids and Interfaces, Am Muehlenberg 1, 14424 Posdam, DEU) ,  RATHWELL Dominea C.K. (Inst. of Chemistry and Biochemistry, Freie Universitaet Berlin, Arnimallee 22, 14195 Berlin, DEU) ,  JEON Heung Bae (Dep. of Chemistry, Kwangwoon Univ., Seoul 139-701, KOR) ,  SEEBERGER Peter H. (Max Planck Inst. of Colloids and Interfaces, Am Muehlenberg 1, 14424 Posdam, DEU) ,  SEEBERGER Peter H. (Inst. of Chemistry and Biochemistry, Freie Universitaet Berlin, Arnimallee 22, 14195 Berlin, DEU) ,  KIM Kwan Soo (Center for Bioactive Molecular Hybrids and Dep. of Chemistry, Yonsei Univ., Seoul 120-749, KOR)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 33  ページ： 5315-5320  発行年： 2015年08月19日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 電子求引性ベンジルスルホニル,ベンゾイル,またはアセチル基を有するドナーにより,O-3またはO-4位での各種アクセプタのグルコシル化およびガラクトシル化を行った。グルコシルドナーのO-3でのベンジルスルホニル基,およびグルコシルドナーのO-4でのベンジルスルホニルならびにアシル基によるβ-配向効果を観察した。対照的に,グルコシルドナーのO-3でのアシル基,およびガラクトシルドナーのO-4ならびにO-3でのアシル基はα-配向効果を示した。α-配向効果は部分的には,アシル基の遠隔関与が考えられているが,他方β-配向効果はトリフル酸グリコシルまたは接触イオン対とアクセプタとのS_N2様反応に起因しているのに対し,やや遠隔電子引抜基によって安定化されていた。トリフル酸α-グリコシルの安定性のためのさらなる証拠を,低温NMR研究で確定した。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ドナー-アクセプタ対 ,  分子配向 ,  *置換基効果 ,  *グリコシル化 ,  官能基保護 ,  アシル基 ,  イオン対 ,  位置特異性反応 ,  *糖エーテル ,  単糖類
準シソーラス用語： グルコシル化

分類 (1件)： 単糖類  (CF10052H)

物質索引 (14件)： フェニル2-O,4-O,6-O-トリベンジル-3-O-(ベンジルスルホニル)-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,4-O,6-O-トリベンジル-3-O-ベンゾイル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,4-O,6-O-トリベンジル-3-O-アセチル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(ベンジルスルホニル)-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-ベンゾイル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-アセチル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,4-O,6-O-トリベンジル-3-O-(ベンジルスルホニル)-1-チオ-β-D-ガラクトピラノシド ,  フェニル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-(ベンジルスルホニル)-1-チオ-β-D-ガラクトピラノシド ,  フェニル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-4-O-ベンゾイル-1-チオ-β-D-ガラクトピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-α-D-マンノピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-α-D-グルコピラノシド ,  メチル3-O-ベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-マンノピラノシド

タイトルに関連する用語 (7件)： グルコシル化 ,  ガラクトシル化 ,  ドナー ,  電子 ,  吸引 ,  保護基 ,  配向