文献

J-GLOBAL ID：201502209021610891   整理番号：15A0802636

糖模倣体の構造的可塑性: フルオロカルバメチル-L-イドピラノシド類は,天然イドース環の固有動的挙動を模倣する

Conformational Plasticity in Glycomimetics: Fluorocarbamethyl-L-idopyranosides Mimic the Intrinsic Dynamic Behaviour of Natural Idose Rings

著者 (12件)： UNIONE Luca ,  XU Bixue ,  DIAZ Dolores (Chemical and Physical Biology Dep., Centro de Investigaciones Biologicas, CIB-CSIC, Ramiro de Maeztu 9, 28040 Madrid ...) ,  MARTIN-SANTAMARIA Sonsoles (Chemical and Physical Biology Dep., Centro de Investigaciones Biologicas, CIB-CSIC, Ramiro de Maeztu 9, 28040 Madrid ...) ,  POVEDA Ana (Infectious Disease Programme, CIC bioGUNE, 48160 Derio, Bizkaia (Spain)) ,  SARDINHA Joao ,  RAUTER Amelia Pilar (Centro de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias da Universidade de Lisboa, Edificio C8, 1749-016 Lisboa (Portugal)) ,  BLERIOT Yves (Univ. de Poitiers, UMR CNRS 7285, IC2MP, Equipe Synthese organique, Groupe Glycochimie, 4, avenue Michel Brunet ...) ,  ZHANG Yongmin (Sorbonne Universites, UPMC Univ Paris 06, Inst. Universitaire de France, UMR CNRS 8232, IPCM, 4, place Jussieu ...) ,  CANADA F. Javier (Chemical and Physical Biology Dep., Centro de Investigaciones Biologicas, CIB-CSIC, Ramiro de Maeztu 9, 28040 Madrid ...) ,  SOLLOGOUB Matthieu (Sorbonne Universites, UPMC Univ Paris 06, Inst. Universitaire de France, UMR CNRS 8232, IPCM, 4, place Jussieu ...) ,  JIMENEZ-BARBERO Jesus
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 29  ページ： 10513-10521  発行年： 2015年07月13日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 糖機能,構造および動力学は,複雑に相関している。また,環柔軟性は生物活性に本質的に関連しており;実際,L-イズロン環の可塑性は,それらの生物学的レセプターとの相互作用を調整する。しかし,水溶液中での配座異性体相互交換のためのエネルギー障壁および自由エネルギー差の実験値へのアクセスはとらえどころが無かった。本稿では,フッ素を含む新世代の糖模倣体を紹介した。ここでは,イドース様およびグルコース様環の配座挙動を調べるのに,有機合成,NMR分光法および計算方法の組合せを適用した。イドース様環の構造的交換を遅くするために,低温NMR分光学的実験を使用した。これらの条件下では,¹⁹F NMR分光学的化学シフトタイムスケールで,交換速度はゆっくりになり,平衡の熱力学的そして速度論的特徴を明らかにすることが可能となった。これらの化合物の最小の構造的違いにもかかわらず,それらの動的挙動に注目に値する違いが実際に起こった。これらの糖模倣体にフッ素原子を導入することの重要性もハイライトした。分光学的¹⁹F NMR実験の使用だけが,さもなければ観察されないままの配座平衡の鍵となる特徴を明らかにすることを可能とした。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ピラノシド ,  *生体物質類似体 ,  *有機フッ素化合物 ,  配座平衡 ,  立体異性体 ,  障壁 ,  自由エネルギー ,  フッ素19NMR ,  化学合成 ,  フッ素化 ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： エネルギー障壁 ,  配座異性体

分類 (1件)： 単糖類  (CF10052H)

物質索引 (4件)： L-イドース ,  グルコース ,  1-O-メチル-5-ヒドロキシ-5-O,5-O-ジフルオロ-5-O-カルバ-β-L-イドピラノース ,  1-O-メチル-5-ヒドロキシ-5-O,5-O-ジフルオロ-5-O-カルバ-α-D-グルコピラノース

タイトルに関連する用語 (6件)： 糖 ,  模倣 ,  可塑性 ,  環 ,  固有 ,  動的挙動