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J-GLOBAL ID：201502209028685463   整理番号：15A0876552

プロパルギルアセタール/ケタールの金(I)触媒エナンチオ選択的[3+2]および[3+3]環状付加反応

Gold(I)-catalyzed enantioselective [3+2] and [3+3] cycloaddition reactions of propargyl acetals/ketals

著者 (5件)： NAVARRO Cristina (Dep. of Chemistry, Univ. of California, Berkeley, CA 94720, USA) ,  SHAPIRO Nathan D. (Dep. of Chemistry, Univ. of California, Berkeley, CA 94720, USA) ,  BERNASCONI Maurizio (Dep. of Chemistry, Univ. of California, Berkeley, CA 94720, USA) ,  HORIBE Takahiro (Dep. of Chemistry, Univ. of California, Berkeley, CA 94720, USA) ,  TOSTE F. Dean (Dep. of Chemistry, Univ. of California, Berkeley, CA 94720, USA)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 35  ページ： 5800-5805  発行年： 2015年09月02日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロパルギルアセタール/ケタールとアルデヒドとの不斉金(I)触媒を用いる[3+2]環状付加反応を検討し,この反応がアセタール/ケタールの逐次的転移-フラグメンテーションおよびその場発生した金-カルベノイド中間体の環状付加により進行することを報告した。種々の官能基をもつ2,5-ジヒドロフランが良好な収率および高いエナンチオ選択性で得られた。さらに,金(I)触媒による二級プロパルギルケタールとニトロンの[3+3]環状付加の最初の例を報告した。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アセタール ,  *遷移金属触媒 ,  金錯体 ,  配位子効果 ,  *立体選択性 ,  *環状付加 ,  カルベン ,  反応中間体 ,  ニトロン ,  アセチレン化合物 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  カルベノイド ,  *ケタール ,  フラン誘導体 ,  *金触媒

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F)

物質索引 (9件)： プロパルギルアルデヒド ,  (2S)-2β-(2-フェニルエテニル)-4-エトキシ-5,5-ジメチル-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸メチル ,  (2S)-2β-(2,2-ジフェニルエテニル)-4-エトキシ-5,5-ジメチル-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸メチル ,  (2S)-2β-[2-(4-メトキシフェニル)エテニル]-4-エトキシ-5,5-ジメチル-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸 ,  (2S)-2β-(3-フリル)-4-エトキシ-5,5-ジメチル-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸 ,  (2S)-2β-(1-ナフチル)-4-エトキシ-5,5-ジメチル-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸 ,  (2S)-2β-(2-ナフチル)-4-エトキシ-5,5-ジメチル-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸 ,  N-フェニル-4-メトキシベンゼンメタンイミンN-オキシド ,  (3S)-2-フェニル-3β,6β-ビス(4-メトキシフェニル)-5-メトキシ-3,6-ジヒドロ-2H-1,2-オキサジン-4-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (4件)： ケタール ,  金 ,  触媒 ,  環状付加反応