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J-GLOBAL ID：201502209140933941   整理番号：15A1383242

1,6-共役付加媒介[2+1]環化:スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オンへのアプローチ

1,6-Conjugated Addition-Mediated [2+1] Annulation: Approach to Spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one

著者 (6件)： YUAN Zhenbo (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN) ,  FANG Xinxin (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN) ,  LI Xuanyi (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN) ,  WU Jie (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN) ,  YAO Hequan (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN) ,  LIN Aijun (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 21  ページ： 11123-11130  発行年： 2015年11月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 特別なスピロ化合物であるスピロシクロプロパン類は天然化合物および生物活性分子に多く存在しており,有機合成および材料化学における重要な中間体である。キノンメチドと硫黄イリドの1,6-共役付加媒介[2+1]環化付加を介した,スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン類の新規無触媒合成法を開発した。このドミノ反応は高度にジアステレオ選択的に進行し,良好な官能基許容性を示した。この反応により各種スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン誘導体を51~99%の中程度~優れた収率,およびジアステレオマ比20:1以上の優れたジアステレオ選択性で合成した。

シソーラス用語： スピロ化合物 ,  *環状付加 ,  化学反応 ,  キノイド化合物 ,  イリド ,  化学合成 ,  分子構造 ,  立体選択性 ,  脂環式化合物 ,  脂肪族ケトン ,  脂環式ケトン ,  反応機構
準シソーラス用語： キノンメチド ,  ジアステレオマ比 ,  ジアステレオ選択性 ,  シクロヘキサノン類 ,  シクロヘキサン類 ,  官能基許容性 ,  無触媒反応 ,  硫黄イリド

分類 (2件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： (1S,2R)-1-フェニル-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1S,2R)-1-(4-クロロフェニル)-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1S,2R)-1-(4-ブロモフェニル)-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1S,2R)-1-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1S,2R)-1-(3-メトキシフェニル)-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1S,2R)-1-(3-クロロフェニル)-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1R,2R)-1-(2-クロロフェニル)-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1R,2R)-1-(2-ブロモフェニル)-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1R,2R)-1-((E)-2-スチリルフェニル)-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1R,2R)-1-(1-ナフチル)-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1R,2R)-1-メチル-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1R,2R)-1-エチル-2-ベンゾイル-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1S,2R)-1-フェニル-2-(4-メトキシベンゾイル)-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1S,2R)-1-フェニル-2-(3-メトキシベンゾイル)-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン ,  (1S,2R)-1-フェニル-2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルカルボニル)-5,7-ジ(tert-ブチル)スピロ[2.5]オクタ-4,7-ジエン-6-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： 共役付加 ,  環化 ,  ジエン