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J-GLOBAL ID：201502209216706221   整理番号：15A0597102

アゾメチンイリド類の分子間[3+2]環状付加を目的とする無痕跡活性化基としてのシアノ基:(±)-イソレトロネカノールの5段階合成

The Cyano Group as a Traceless Activation Group for the Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides: A Five-Step Synthesis of (±)-Isoretronecanol

著者 (7件)： LI Jundong (Dep. of Chemistry and Fujian Provincial Key Lab. of Chemical Biology, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering ...) ,  ZHAO Huaibo (Dep. of Chemistry and Fujian Provincial Key Lab. of Chemical Biology, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering ...) ,  JIANG Xunjin (Dep. of Chemistry and Fujian Provincial Key Lab. of Chemical Biology, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering ...) ,  WANG Xiance (Dep. of Chemistry and Fujian Provincial Key Lab. of Chemical Biology, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering ...) ,  HU Haiming (Dep. of Chemistry and Fujian Provincial Key Lab. of Chemical Biology, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering ...) ,  YU Lei (Dep. of Chemistry and Fujian Provincial Key Lab. of Chemical Biology, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering ...) ,  ZHANG Yandong (Dep. of Chemistry and Fujian Provincial Key Lab. of Chemical Biology, Coll. of Chemistry and Chemical Engineering ...)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 21  ページ： 6306-6310  発行年： 2015年05月18日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2段階過程によるアゾメチンイリド類の[3+2]環状付加を目的とする無痕跡活性化基としてシアノ基を用い,それが5-位非置換ピロリジン類に至る高効果的経路をもたらした。この変換は,酢酸銀触媒によるα-イミノニトリル類の分子間1,3-双極環状付加と,水素化ホウ素ナトリウムで誘起される前例の無い還元的脱シアン化反応を含んでいる。多様な一連の基質が本変換に従う。この方法論は,ピロリジン系天然物イソレトロネカノールの5段階全合成へとさらに拡張された。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アゾメチン ,  イリド ,  活性化 ,  *脂肪族ニトリル ,  窒素複素環化合物 ,  アルコール ,  天然材料 ,  全合成 ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  *還元 ,  *脱離反応 ,  *1,3-双極環状付加 ,  アミノアルコール ,  *ピロリジジンアルカロイド ,  反応機構
準シソーラス用語： *アゾメチンイリド ,  ピロリジン誘導体 ,  水素化ホウ素ナトリウム ,  天然物

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L)

物質索引 (4件)： イソレトロネカノール ,  (2R)-2β-(4-ブロモフェニル)ピロリジン-3β-カルボン酸メチル ,  (2S)-2β-フェニル-3-メチルピロリジン-3β-カルボン酸メチル ,  (2S)-2β-シクロヘキシルピロリジン-3β-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： アゾメチンイリド ,  環状付加 ,  痕跡 ,  活性化基 ,  シアノ基 ,  イソレトロネカノール ,  段階