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J-GLOBAL ID：201502209317306666   整理番号：15A0540464

ボールミル磨砕による固体状態の芳香族化合物およびカルボニル化合物のハロゲン化のための原子経済的試薬としてのトリハロイソシアヌル酸

Trihaloisocyanuric Acids as Atom-Economic Reagents for Halogenation of Aromatics and Carbonyl Compounds in the Solid State by Ball Milling

著者 (3件)： MISHRA Abhaya K. (Dep. of Chemistry, Indian Inst. of Technol. Kanpur, Kanpur 208016, India, http://home.iitk.ac.in/moorthy/) ,  NAGARAJAIAH Honnappa ,  MOORTHY Jarugu Narasimha
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 12  ページ： 2733-2738  発行年： 2015年04月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリブロモイソシアヌル酸(TBCA)とトリクロロイソシアヌル酸(TCCA)との両方が無溶媒,ボールミル磨砕条件における電子豊富芳香族化合物の直接ハロゲン化のための優れた試薬であることが示された。これらの結果は,酸触媒をまったく用いない芳香族化合物の塩素化がこれまで知られていなかったという事実に照らしてめざましかった。手順は操作として簡単であり,反応は数時間以内に起り,高い収率のハロゲン化生成物が得られた。同様に,結晶性β-ケトジカルボニル化合物は,ボールミル磨砕を用いてTBCAおよびTCCAによる直接α,α-ジハロゲン化を受けることが示された。モノケトンはTBCA/TCCAと反応しないことが見いだされた一方で,25モル%のp-トルエンスルホン酸を固体触媒として加えると反応を触媒し,非常に良好な単離収率でα-クロロ/ブロモケトンが生成した。試薬のそれぞれが原則として3個のハロゲン原子の供給源として供されるという事実は,TBCA/TCCAによる芳香族化合物およびカルボニル化合物の無溶媒ロゲン化をかけがえのない合成プロトコルとするはずである。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 摩砕 ,  *固相反応 ,  *ハロゲン化 ,  カルボニル化合物 ,  触媒 ,  *窒素複素環化合物 ,  クロラミン ,  ウレア化合物 ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： ボールミル摩砕 ,  ジカルボニル化合物 ,  固体触媒

分類 (2件)： 芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  トリアジン  (CF07107M)

物質索引 (13件)： トリクロロイソシアヌル酸 ,  p-トルエンスルホン酸 ,  9-クロロアントラセン ,  9-ブロモアントラセン ,  1-ブロモ-2-メトキシナフタレン ,  1-ブロモ-2-ナフトール ,  1,3,5-トリブロモヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン ,  1-クロロ-2-メトキシナフタレン ,  1-クロロ-2-ナフトール ,  4′-アミノ-3′,5′-ジクロロアセトフェノン ,  4′-アミノ-3′,5′-ジブロモアセトフェノン ,  3,3′-ジクロロ-2,2′,6,6′-テトラメチル-4,4′-ジメトキシ-1,1′-ビフェニル ,  3,3′-ジブロモ-2,2′,6,6′-テトラメチル-4,4′-ジメトキシ-1,1′-ビフェニル

タイトルに関連する用語 (11件)： ボールミル磨砕 ,  固体状態 ,  芳香族化合物 ,  カルボニル化合物 ,  ハロゲン化 ,  原子 ,  経済 ,  試薬 ,  トリ ,  ハロ ,  イソシアヌル酸