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J-GLOBAL ID：201502209368511663   整理番号：15A0699590

ダブルヘリセン骨格に基づくねじれた多環芳香族炭化水素の合成と構造

著者 (3件)： 柏原仁志 (大阪府大 大学院) ,  麻田俊雄 (大阪府大 大学院) ,  神川憲 (大阪府大 大学院)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 95th  号： 4  ページ： 1348  発行年： 2015年03月11日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ヘリセン骨格を有したキラルな多環芳香族炭化水素(PAHs)は不斉反応などへの応用が期待されている。そのため光学活性なPAHsを合成する有用な方法の開発は挑戦的なテーマとなっている。そこで当研究室ではダブルヘリセン構造に基づくキラルなPAHsを設計・提案し,パラジウム触媒下でのカップリング反応によってその合成に成功した。また,X線構造解析によってその大きくねじれた構造を明らかにした。このPAHsの異性化について密度汎関数(DFT)による計算からアプローチしたところ,活性化エネルギーは300Kにおいて31.8kcal/molであり,その安定性は[5]-ヘリセンに比べかなり大きいことが予測された。(著者抄録)

シソーラス用語： *芳香族縮合炭化水素 ,  光学異性 ,  *パラジウム触媒 ,  *カップリング反応 ,  X線構造解析 ,  立体構造 ,  光学活性 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： キラル ,  ねじれ構造 ,  ヘリセン類

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (1件)： 3,4-(1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイル)ジベンゾ[c,g]フェナントレン

タイトルに関連する用語 (3件)： ヘリセン ,  骨格 ,  多環芳香族炭化水素