文献

J-GLOBAL ID：201502209408660617   整理番号：15A1378416

シクロペンタノン類のパラジウム触媒によるエナンチオ選択的脱カルボキシル化アリル位アルキル化

Palladium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylation of Cyclopentanones

著者 (6件)： CRAIGII Robert A. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  LOSKOT Steven A. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  MOHR Justin T. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  BEHENNA Douglas C. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  HARNED Andrew M. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  STOLTZ Brian M. (California Inst. of Technol., California, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 21  ページ： 5160-5163  発行年： 2015年11月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラセミのα-置換-α-アリルオキシカルボニルシクロペンタノンをトルエン中2.75mol%のPd₂(dba)₃,6mol%の(S)-(p-CF₃)₃-t-BuPHOXと共に20°Cで処理すると,キラルα-アリル-α-置換-シクロペンタノンが収率62~99%,エナンチオ選択性86~93%で生成した。α位の置換基としてはアルキル,ベンジルなどが対応した。アルキル基の置換基としてはCN,CO₂Et,フタルイミドが,ベンジル基の置換基としてはMe,MeO,CF₃が対応した。この反応は2-フェニル-2-プロペニル,2-クロロ-2-プロペニルエステルを用いても同様に進行した。グラムスケール合成は0.3mol%のPd(OAc)₂と3mol%の配位子を用いて進行した。

シソーラス用語： *シクロアルケン ,  *脱炭酸反応 ,  *アルキル化 ,  *立体選択性 ,  *パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  置換基効果 ,  *アリル基
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  *シクロペンタノン類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (4件)： ジベンジリデンアセトン ,  (4S)-2-[2-[ビス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィノ]-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4β-イソプロピル-2-オキサゾリン ,  1-(4-メチルベンジル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸アリル ,  (S)-2α-アリル-2-(4-メチルベンジル)シクロペンタノン

タイトルに関連する用語 (4件)： シクロペンタノン ,  パラジウム触媒 ,  脱カルボキシル化 ,  アリル位アルキル化