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J-GLOBAL ID：201502209610226384   整理番号：15A1088163

立体規則性バイオポリエステル用のモノマーとしての新しい光学活性α,α′,β-3置換-β-ラクトンの合成

Synthesis of new optically active α,α′,β-trisubstituted-β-lactones as monomers for stereoregular biopolyesters

著者 (2件)： BELIBEL Rima (INSERM U1148, Lab. for Vascular Translational Sci. (LVTS), Inst. Galilee, Univ. Paris 13, Sorbonne Paris Cite, 99 ...) ,  BARBAUD Christel (INSERM U1148, Lab. for Vascular Translational Sci. (LVTS), Inst. Galilee, Univ. Paris 13, Sorbonne Paris Cite, 99 ...)
資料名： Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry  (Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry)
巻： 53  号： 22  ページ： 2586-2597  発行年： 2015年11月15日 
JST資料番号： C0337C  ISSN： 0887-624X  CODEN： JPLCAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： バイオメディカル応用のためのステレオポリエステルの新しいファミリーを調製するためにL-(S)-リンゴ酸から6ステップで種々光学活性(4R)-アルキルオキシカルボニル-3,3-ジアルキル-2-オキセタノンモノマーを合成した。メチルのような疎水性基又はアリルのような反応性基を導入するため,合成は先ずエステル化を行い,次いでジアルキル化を行った。それから,鹸化により,適切なアルコールと反応して種々のモノエステルを与える対応するジアシドを得た。最後のもっとも重要なステップはMitsunobu反応に従った不斉炭素立体配置反転を持つモノエステルの水酸基の活性化である。この反応は¹H-NMRとイソタクチックで半結晶性ホモポリエステルの合成により確認されたエナンチオマ過剰率100%のモノエステルからラクトンを与える。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Mitsunobu反応 ,  エステル化 ,  *バイオポリエステル ,  *ラクトン ,  加水分解 ,  *光学活性 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  示差走査熱量測定 ,  光散乱検出器 ,  赤外吸収スペクトル ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族臭素化合物 ,  ウレア化合物 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  イソタクチックポリマ ,  エナンチオマ過剰率 ,  バイオメディカル応用 ,  モノマー ,  鹸化 ,  立体規則性ポリマ ,  DSC【熱量測定】 ,  FTIRスペクトル

分類 (3件)： ポリエステル,アルキド  (YH07070P) ,  四員複素環化合物  (CF07060C) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O)

物質索引 (16件)： ジアシド ,  りんご酸ジエチル ,  (2S)-2-ヒドロキシ-3-メチルこはく酸ジエチル ,  (2S)-3,3-ジメチル-2-ヒドロキシこはく酸ジエチル ,  (2S)-3-アリル-2-ヒドロキシこはく酸ジエチル ,  (2S)-3-アリル-3-メチル-2-ヒドロキシこはく酸ジエチル ,  (2S)-3,3-ジメチル-2-ヒドロキシこはく酸 ,  (2S)-3-アリル-3-メチル-2-ヒドロキシこはく酸 ,  (3S)-3-(ベンジルオキシカルボニル)-2,2-ジメチル-3-ヒドロキシプロパン酸 ,  (3S)-3-(ヘキシルオキシカルボニル)-2,2-ジメチル-3-ヒドロキシプロパン酸 ,  (3S)-3-[3-(ベンジルオキシ)プロポキシカルボニル]-2,2-ジメチル-3-ヒドロキシプロパン酸 ,  (3S)-2-アリル-3-(ベンジルオキシカルボニル)-2-メチル-3-ヒドロキシプロパン酸 ,  (2R)-3,3-ジメチル-4-オキソオキセタン-2-カルボン酸ベンジル ,  (2R)-3,3-ジメチル-4-オキソオキセタン-2-カルボン酸ヘキシル ,  (2R)-3,3-ジメチル-4-オキソオキセタン-2-カルボン酸3-(ベンジルオキシ)プロピル ,  (2R)-3-アリル-3-メチル-4-オキソオキセタン-2-カルボン酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (6件)： 立体規則性 ,  バイオポリエステル ,  モノマー ,  光学活性 ,  置換 ,  ラクトン