フラバノノールによるマクロファージ細胞における一酸化窒素産生の立体特異的阻害:合成と構造-活性関係

JIANG Wen-Jun; ISHIUCHI Kan’ichiro; ISHIUCHI Kan’ichiro; FURUKAWA Megumi; TAKAMIYA Tomoko; KITANAKA Susumu; IIJIMA Hiroshi

文献

J-GLOBAL ID：201502209742426463 整理番号：15A1263637

フラバノノールによるマクロファージ細胞における一酸化窒素産生の立体特異的阻害:合成と構造-活性関係

Stereospecific inhibition of nitric oxide production in macrophage cells by flavanonols: Synthesis and the structure-activity relationship

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資料名：
巻： 23 号： 21 ページ： 6922-6929 発行年： 2015年11月01日
JST資料番号： W0556A ISSN： 0968-0896 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：オランダ (NLD) 言語：英語 (EN)

炎症細胞での一酸化窒素(NO)産生に対するフラバノノールの阻害活性における構造-活性相関を探るために,共通の3,5,7-トリヒドロキシクロマン足場を共有する19のフラバノノールを合成した。構造-活性関係を研究するために,様々な置換基をBリングに含めた。また,キラルカラムクロマトグラフィーを使用して,16のフラバノノールから立体異性体を単離することに成功した。NO産生に対するこれらの化合物の阻害効果は,リポ多糖(LPS)によって活性化したRAW264.7細胞(マウスのマクロファージ様細胞系)で調べた。NO産生に対する阻害活性は(2R,3R)立体異性体においてのみ観察し,(2S,3S)立体異性体の阻害活性は有意に弱かった。また,1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル(DPPH)を使用して,フラバノノールのフリーラジカル捕捉能を評価した。予想通り,各立体異性体は,同等のDPPH捕捉能を示した。ラジカル捕捉活性は,NOに対する阻害活性と相関していなかった。フラバノノールによるNO産生の阻害は立体特異的であり,単にそのラジカル捕捉活性によって説明することはできない。本研究では,RAW 264.7細胞におけるNOの産生及び/又は調節に関与するフラバノノールための「ターゲット」分子の存在の可能性を提案する。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

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酸素複素環化合物一般

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