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J-GLOBAL ID：201502210157420377   整理番号：15A0796276

4-フルオロおよび4-ヒドロキシピロリジン-チオオキソテトラヒドロピリミジノン類:ブライン中における環境負荷の低い不斉反応のための有機触媒

4-Fluoro and 4-Hydroxy Pyrrolidine-thioxotetrahydropyrimidinones: Organocatalysts for Green Asymmetric Transformations in Brine

著者 (4件)： KAPLANERIS Nikolaos (Univ. Athens, Athens, GRC) ,  KOUTOULOGENIS Giorgos (Univ. Athens, Athens, GRC) ,  RAFTOPOULOU Marianna (Univ. Athens, Athens, GRC) ,  KOKOTOS Christoforos G. (Univ. Athens, Athens, GRC)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 11  ページ： 5464-5473  発行年： 2015年06月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チオキソテトラヒドロピリミジノンをフッ素基または水酸基の何れかで置換した4-置換ピロリジンと結合することにより,4つの新規有機触媒を合成した。得られた新規有機触媒について様々な不斉有機反応における触媒能を調査し,既存の触媒と比較した。cis-フッ素化有機触媒を用いた場合,ケトン類とジエン類のMichael反応など4つの異なる反応において,より低い触媒添加量(5~10mol%)で,高収率,高選択性で生成物が得られることが分かった。新規有機触媒はブラインを反応媒介物として利用するために,環境負荷の低い合成法を実現できるという利点を有する。この有機触媒を用いた反応で得られた生成物は,優れた収率,優れたジアステレオ選択性,および優れたエナンチオ選択性で,単純な抽出法により単離可能であった。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *触媒調製 ,  *触媒 ,  *ケトン ,  *窒素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  Michael反応 ,  ブライン ,  立体選択性
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  *ピリミジノン類 ,  不斉有機触媒反応 ,  *有機触媒

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  触媒の調製  (CB06110P)

物質索引 (15件)： (6S)-2-チオキソ-3-((2S,4S)-4-フルオロ-2-ピロリジニル)メチル-6-フェニルヘキサヒドロピリミジン-4-オン ,  (6S)-2-チオキソ-3-((2S,4R)-4-フルオロ-2-ピロリジニル)メチル-6-フェニルヘキサヒドロピリミジン-4-オン ,  (6S)-2-チオキソ-3-((2S,4S)-4-ヒドロキシ-2-ピロリジニル)メチル-6-フェニルヘキサヒドロピリミジン-4-オン ,  (6S)-2-チオキソ-3-((2S,4R)-4-ヒドロキシ-2-ピロリジニル)メチル-6-フェニルヘキサヒドロピリミジン-4-オン ,  (S)-2-((R)-1-フェニル-2-ニトロエチル)シクロヘキサノン ,  (S)-2-((R)-1-(p-ニトロフェニル)-2-ニトロエチル)シクロヘキサノン ,  (S)-2-((R)-1-(p-フルオロフェニル)-2-ニトロエチル)シクロヘキサノン ,  (S)-2-((R)-1-(p-クロロフェニル)-2-ニトロエチル)シクロヘキサノン ,  (S)-2-((R)-1-(p-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル)シクロヘキサノン ,  (S)-2-((R)-1-(2-ナフチル)-2-ニトロエチル)シクロヘキサノン ,  (S)-2-((R)-1-(2-フリル)-2-ニトロエチル)シクロヘキサノン ,  (S)-2-((S,E)-1-ニトロメチル-3-フェニル-2-プロペニル)シクロヘキサノン ,  (S)-2-((S,E)-1-ニトロメチル-3-(p-メトキシフェニル)-2-プロペニル)シクロヘキサノン ,  (S)-2-(ジ(p-ジメチルアミノフェニル)メチル)シクロヘキサノン ,  (1S,5S,6R,7S)-5-ヒドロキシ-6-ニトロ-7-((E)-スチリル)ビシクロ[3.2.1]オクタン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： ブライン ,  環境負荷 ,  不斉反応 ,  有機触媒