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J-GLOBAL ID：201502210284547180   整理番号：15A0679802

アルキルイミダゾール類の分子内環化

Intramolecular cyclization of alkylimidazoles

著者 (3件)： JOSHI Madhur S. (Dep. of Chemistry, Univ. of Iowa, Iowa City, IA 52242, USA) ,  LANSAKARA Ashabha I. (Dep. of Chemistry, Univ. of Iowa, Iowa City, IA 52242, USA) ,  PIGGE F. Christopher (Dep. of Chemistry, Univ. of Iowa, Iowa City, IA 52242, USA)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 23  ページ： 3204-3207  発行年： 2015年06月03日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2-ジアルキルイミダゾール類は,穏やかな条件下,(BOC)₂Oにて処理すると求核2-アルキリデンイミダゾリンに変換することができる。2-アルキルイミダゾール側鎖内のβケトアミドカルボニル求電子体の取り込みにより分子内アルドール様環化反応が起こり,イミダゾール官能基化γラクタムが得られる。1-アルキル側鎖内のケトン求電子試薬の位置決めの結果,2位において環化が起こり,同様の反応マニホールドを介して縮合環イミダゾールが得られる。中間体であるN-アシルイミダゾリウム種から,環化生成物中の求核中心へのBOC基の効率的な転移は,これらの反応の重要な特徴であると思われる。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  求電子試薬 ,  アルドール反応 ,  ラクタム ,  *カルベン ,  陽子磁気共鳴 ,  二次元NMR ,  X線構造解析 ,  炭素13NMR
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C13NMR ,  *N-複素環カルベン ,  X線結晶構造解析 ,  *イミダゾール誘導体 ,  イミダゾール類 ,  *イミダゾリン誘導体 ,  イミダゾリン類 ,  求電子体 ,  *分子内環化反応

分類 (3件)： イミダゾール  (CF07083X) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (1件)： Boc₂O

タイトルに関連する用語 (1件)： 分子内環化