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J-GLOBAL ID：201502210368352423   整理番号：15A0184335

脱芳香族化Diels-Alder反応における強力なジエノフィルとしてのN-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)マレイミド

N-(2,3,4,5,6-PENTAFLUOROPHENYL)MALEIMIDE AS A POWERFUL DIENOPHILE IN DEAROMATIZING DIELS-ALDER REACTIONS

著者 (4件)： HAGIWARA Koichi (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  IWATSU Masafumi (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  URABE Daisuke (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  INOUE Masayuki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 90  号： 1  ページ： 659-672  発行年： 2015年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)マレイミドが,2,5-ジメチルベンゼン-1,4-ジオールおよびナフタレン-2-オール誘導体の脱芳香族化Diels-Alder反応を,効果的に促進することを示した。本反応は,sp²に富む成分を,多重sp³炭素類を有する所望の生成物へ一段階で変換することに成功した。付加物を,sp³に富む天然物の類似体,9-デメチル-10,15-ジデオキシルアノドールの合成のための中間体へ二段階でさらに誘導体化した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： Diels-Alder反応 ,  オレフィン化合物 ,  酸イミド ,  脂肪族カルボン酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  環化反応 ,  ラクトン ,  *窒素複素環化合物 ,  *大環状化合物 ,  *脂環式化合物
準シソーラス用語： *シクロヘキサン誘導体 ,  *ピロール誘導体 ,  マレイミド類 ,  脱芳香族化

分類 (3件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (15件)： 2-フェニル-4,7-ジメチル-4β,7β-エタノ-3aα,6,7,7aα-テトラヒドロ-1H-イソインドール-1,3,5,8(2H,4H)-テトラオン ,  2-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-4,7-ジメチル-4β,7β-エタノ-3aα,6,7,7aα-テトラヒドロ-1H-イソインドール-1,3,5,8(2H,4H)-テトラオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-4,7-ジメチル-4β,7β-エタノ-3aα,6,7,7aα-テトラヒドロ-1H-イソインドール-1,3,5,8(2H,4H)-テトラオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-4β,9β-エタノ-3aα,4,9,9aα-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-8-ヒドロキシ-4β,9β-エタノ-3aα,4,9,9aα-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-7-ヒドロキシ-4β,9β-エタノ-3aα,4,9,9aα-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-6-ヒドロキシ-4β,9β-エタノ-3aα,4,9,9aα-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-4β,9β-エタノ-3aα,4,9,9aα-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-6-ブロモ-4β,9β-エタノ-3aα,4,9,9aα-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-4β,9β-エタノ-3aβ,4,9,9aβ-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-8-ヒドロキシ-4β,9β-エタノ-3aβ,4,9,9aβ-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-7-ヒドロキシ-4β,9β-エタノ-3aβ,4,9,9aβ-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-6-ヒドロキシ-4β,9β-エタノ-3aβ,4,9,9aβ-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-4β,9β-エタノ-3aβ,4,9,9aβ-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン ,  2-(ペンタフルオロフェニル)-6-ブロモ-4β,9β-エタノ-3aβ,4,9,9aβ-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[f]イソインドール-1,3,10(2H)-トリオン

引用文献 (13件)：

• F. Lovering, J. Bikker, and C. Humblet, J. Med Chem., 2009, 52, 6752; F. Lovering, Med. Chem. Commun., 2013, 4, 515.
• S. Cossu, F. Fabris, and O. De Lucchi, Synlett, 1997, 1327; J. C. C. Atherton and S. Jones, Tetrahedron, 2003, 59, 9039.
• R. C. Cookson and N. S. Wariyar, J. Chem. Soc., 1957, 327; C. A. Grob and A. Weiss, Helv. Chim. Acta, 1960, 43, 1390; M. Nakazaki, K. Naemura, and H. Yoshihara, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 3278; C. W. Jefford, T. W. Wallace, and M. Acar, J. Org. Chem., 1977, 42, 1654.
• K. Takeda, K. Kitahonoki, M. Sugiura, and Y. Takano, Chem. Ber., 1962, 95, 2344; K. Takeda, S. Hagishita, M. Sugiura, K. Kitahonoki, I. Ban, S. Miyazaki, and K. Kuriyama, Tetrahedron, 1970, 26, 1435.
• For other representative examples of the Diels-Alder reactions of aromatic compounds, see: M. D. Chordia, P. L. Smith, S. H. Meiere, M. Sabat, and W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10756; T. Murase, S. Horiuchi, and M. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2866; T. Murase and M. Fujita, Chem. Rec., 2010, 10, 342.

タイトルに関連する用語 (4件)： 脱芳香族化 ,  Diels-Alder反応 ,  ジエノフィル ,  マレイミド