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J-GLOBAL ID：201502210398715688   整理番号：15A1033100

プロパルギル酸エステルの白金触媒による移動を経たα-アシルオキシケトン誘導体の合成

Synthesis of α-Acyloxyketone Derivatives via the Platinum-Catalyzed Migration of Propargylic Esters

著者 (3件)： TSUKANO Chihiro (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto Univ.) ,  YAMAMOTO Sho (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto Univ.) ,  TAKEMOTO Yoshiji (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 63  号： 9  ページ： 710-719 (J-STAGE)  発行年： 2015年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロパルギル酸エステルの移動後,続いて得られたアレンの分子内求核付加を行うことによるα-アシルオキシケトン類の合成を,カチオン性白金触媒を用いて達成した。この変換の最適化された条件が,100°Cのトルエン中でPt(cod)Cl₂が3モル%,AgNTf₂が3モル%および水が3当量であることを決定し,これらの条件をα-アリール-α-アシルオキシケトン類の幅広い合成に採用できた。この反応の機構を,H₂(18)Oを用いた同位体標識実験の成績に基づき詳細に評価した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *白金触媒 ,  *白金錯体 ,  クロロ錯体 ,  *アルケン ,  塩化白金 ,  銀化合物 ,  *アセチレン化合物 ,  不飽和脂肪酸 ,  カルボン酸エステル ,  *アシルオキシル化 ,  *転位反応 ,  *脂肪族ケトン ,  化学合成 ,  同位体 ,  反応機構 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  赤外吸収スペクトル ,  高分解能 ,  質量スペクトル
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  FTIRスペクトル

分類 (5件)： 貴金属触媒  (CB06122I) ,  反応操作(単位反応)  (XE01040I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  アルキン  (CF03040E) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (17件)： シクロオクタ-1,5-ジエン ,  ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド ,  プロパルギル酸 ,  ピバル酸3-フェニル-2-プロピニル ,  ピバル酸3-(4-クロロフェニル)-2-プロピニル ,  ピバル酸3-(4-ブロモフェニル)-2-プロピニル ,  酢酸4-[3-(ピバロイルオキシ)-1-プロピニル]フェニル ,  ピバル酸3-(4-シアノフェニル)-2-プロピニル ,  ピバル酸3-(4-ニトロフェニル)-2-プロピニル ,  ピバル酸3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-プロピニル ,  ピバル酸1-フェニル-2-オキソプロピル ,  ピバル酸1-(4-ブロモフェニル)-2-オキソプロピル ,  ピバル酸1-(4-クロロフェニル)-2-オキソプロピル ,  酢酸4-[1-(ピバロイルオキシ)-2-オキソプロピル]フェニル ,  ピバル酸1-(4-シアノフェニル)-2-オキソプロピル ,  ピバル酸1-(4-ニトロフェニル)-2-オキソプロピル ,  ピバル酸1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-オキソプロピル

タイトルに関連する用語 (4件)： プロパルギル酸 ,  エステル ,  白金触媒 ,  誘導体