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J-GLOBAL ID:201502210422921510   整理番号:15A1004708

単離可能なジアルキルシリルエンとジアゾカルボニル化合物との反応を経るエルーシブな2H-1,2-オキサシリート類

Elusive 2H-1,2-oxasiletes through reactions of an isolable dialkylsilylene with diazocarbonyl compounds
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資料名:
巻: 13  号: 36  ページ: 9471-9476  発行年: 2015年09月28日 
JST資料番号: A0499C  ISSN: 1477-0520  CODEN: OBCRAK  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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単離可能なジアルキルシリルエン1と,2-ジアゾ-1,2-ジフェニルエタノンとの反応,およびエチル2-ジアゾ-2-フェニルアセテートとの反応により,エルーシブなシラサイクル類である2H-1,2-オキサシリート類2および3のそれぞれを高収率で得た。これらの反応は約-30°Cの低温で起こることを特徴とし,まず,シリルエンがジアゾカルボニル化合物類のカルボニル酸素に対して行う最初の複合体形成が起こり,これがトリガーとなって二窒素脱離が起こり,さらにその後に環化が続くことが示唆された。対照的に,6員環の環状ジアゾ化合物8および1-シラ-2,3-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタ-3-エンである化合物10は,化合物1と,より反応性の低いエチル2-ジアゾ-3-オキソ-3-フェニルプロパノエートである化合物7,ならびに,トリメチルシリルジアゾメタンである化合物9との反応により良好な収率で得られることを確認した。化合物2,3,8および10の分子構造の決定は,X線結晶構造解析により行った。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST
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分類 (4件):
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付加反応,脱離反応  ,  環化反応,開環反応  ,  有機けい素化合物  ,  X線回折法 
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