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J-GLOBAL ID：201502210556634682   整理番号：15A1078248

α-ビニルカルボニル化合物の合成および(-)-アスペウェンチンA,B,およびCの全合成におけるパラジウム触媒による脱カルボニル的脱水

Palladium-Catalyzed Decarbonylative Dehydration for the Synthesis of α-Vinyl Carbonyl Compounds and Total Synthesis of (-)-Aspewentins A, B, and C

著者 (4件)： LIU Yiyang (The Warren and Katharine Schlinger Lab. for Chemistry and Chemical Engineering, Div. of Chemistry and Chemical ...) ,  VIRGIL Scott C. (The Warren and Katharine Schlinger Lab. for Chemistry and Chemical Engineering, Div. of Chemistry and Chemical ...) ,  GRUBBS Robert H. (The Warren and Katharine Schlinger Lab. for Chemistry and Chemical Engineering, Div. of Chemistry and Chemical ...) ,  STOLTZ Brian M. (The Warren and Katharine Schlinger Lab. for Chemistry and Chemical Engineering, Div. of Chemistry and Chemical ...)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 40  ページ： 11800-11803  発行年： 2015年09月28日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 四級立体中心を形成するためのカルボニル化合物の直接α-ビニル化は,興味深い転換である。それは,δ-オキソカルボン酸が,ビニル化合物をマスクする役割をすることができることを発見した。そしてそれを,パラジウム触媒による脱カルボニル的脱水によって明らかにした。カルボン酸は,エナンチオ選択的アクリラート付加または不斉アリル位アルキル化によってすぐに利用できた。種々のα-ビニル四級カルボニル化合物を好収率で得た。そして,(-)-アスペウェンチンA,B,およびCの最初のエナンチオ選択的全合成における応用を示した。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉反応 ,  全合成 ,  立体選択性 ,  天然材料 ,  アルケニル化 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  脱カルボニル ,  脱水 ,  位置特異性反応 ,  *ホンダワラ科 ,  *二次代謝産物 ,  *エノン ,  *脱水反応
準シソーラス用語： アリル位アルキル化 ,  エナンチオ選択性 ,  オレフィン化 ,  *ヒジキ ,  天然物

分類 (4件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  アルケン  (CF03030T) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (15件)： アスペウェンチンA ,  アスペウェンチンB ,  アスペウェンチンC ,  3-(1-エトキシカルボニル-2-オキソシクロペンタン-1-イル)プロピオン酸 ,  1-ビニル-2-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸エチル ,  (R)-2-メチル-2-ビニルシクロヘキサノン ,  2-アリル-2-ビニルシクロヘキサノン ,  (S)-2-(2-メチル-2-プロペニル)-2-ビニルシクロヘキサノン ,  1-フェニル-2,2-ジメチル-3-ブテン-1-オン ,  2-エチル-2-ブチル-3-ブテン酸ブチル ,  1-ベンジル-3-エチル-3-ビニルピペリジン-2-オン ,  5-デスブチル-1,10-セコ-5α-アンドロスタン ,  5-オキソ-10-ビニル-17β-アセトキシ-5-デブチル-1,10-セコ-5α-アンドロスタン ,  1,1-ジメチル-5-ブロモ-7-メトキシテトラリン ,  3-((R)-1-メチル-2-オキソシクロヘキサン-1-イル)プロピオン酸

タイトルに関連する用語 (4件)： 全合成 ,  パラジウム触媒 ,  脱カルボニル ,  脱水