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J-GLOBAL ID：201502210579785491   整理番号：15A0949417

Rh(III)触媒C-H活性化による不飽和オキシムから2,3-ジヒドロピリジン類を得るための効率的方法

Expedient Access to 2,3-Dihydropyridines from Unsaturated Oximes by Rh(III)-Catalyzed C-H Activation

著者 (4件)： ROMANOV-MICHAILIDIS Fedor (Colorado State Univ., Colorado, USA) ,  SEDILLO Kassandra F. (Colorado State Univ., Colorado, USA) ,  NEELY Jamie M. (Colorado State Univ., Colorado, USA) ,  ROVIS Tomislav (Colorado State Univ., Colorado, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 28  ページ： 8892-8895  発行年： 2015年07月22日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ロジウム触媒を用いた準飽和窒素複素環式化合物の効率的合成法を開発した。α,β-不飽和オキシムピバレートを出発原料とし,カチオン性ロジウム錯体を用いた可逆的なC(sp²)-H挿入を経て,五員環の金属環状化合物を得た。この金属環状化合物により,1,1-二置換のオレフィン存在下で,不可逆的挿入反応および還元的脱離を経て,2,3-ジヒドロピリジン類を高収率で得た。反応性に関して,電子欠乏トリフルオロメチル置換リガンドが最適であり,その顕著な効果が観察された。この方法は幅広い反応物に適用可能であり,また,この方法により得られた2,3-ジヒドロピリジン類は,触媒水素化により優れたジアステレオ選択性で医薬の重要構成成分であるピペリジン類に還元された。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  反応機構 ,  化学反応 ,  活性化 ,  *窒素複素環化合物 ,  有機金属化合物 ,  立体選択性 ,  *環化反応
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  ジアステレオ選択性 ,  *ジヒドロピリジン類 ,  ピペリジン類 ,  メタロ環状化合物 ,  *ヘテロ環化

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (15件)： 3β,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β-メチル-5-プロピル-6-ブチル-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β,5-ジメチル-6-フェネチル-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β-メチル-2,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-5H-シクロヘプタ[b]ピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β,5-ジメチル-6-(3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)プロピル)-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β,5-ジメチル-6-(6-クロロヘキシル)-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β,6-ジメチル-4-フェニル-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β,6-ジメチル-4-(p-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β,6-ジメチル-4-(p-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β,6-ジメチル-4-(p-ブロモフェニル)-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸エチル ,  3β,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロピリジン-3α-プロピオン酸tert-ブチル ,  3α-(3-オキソ-3-フェニルプロピル)-3β,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロピリジン ,  3α-(2-メトキシエチル)-3β,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロピリジン ,  3α-(2-アセトキシエチル)-3β,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロピリジン ,  3α-(2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)エチル)-3β,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロピリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： Rh ,  触媒 ,  C-H活性化 ,  不飽和 ,  オキシム ,  ジヒドロピリジン類