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J-GLOBAL ID：201502210765459013   整理番号：15A0746387

プロアントシアニジンA1,A2とそれらの立体異性体の全合成

Total Synthesis of Proanthocyanidin A1, A2, and Their Stereoisomers

著者 (8件)： SHARMA Pradeep K. (Johnson Matthey Pharmaceutical Materials & Pharma Serv., Massachusetts, USA) ,  ROMANCZYK Leo J., Jr. (MARS Inc., Virginia, USA) ,  KONDAVETI Leelakrishna (Johnson Matthey Pharmaceutical Materials & Pharma Serv., Massachusetts, USA) ,  REDDY Bollu (Johnson Matthey Pharmaceutical Materials & Pharma Serv., Massachusetts, USA) ,  ARUMUGASAMY Jeeva (Johnson Matthey Pharmaceutical Materials & Pharma Serv., Massachusetts, USA) ,  LOMBARDY Richard (Johnson Matthey Pharmaceutical Materials & Pharma Serv., Massachusetts, USA) ,  GOU Yanni (Johnson Matthey Pharmaceutical Materials & Pharma Serv., Massachusetts, USA) ,  SCHROETER Hagen (MARS Inc., Virginia, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 10  ページ： 2306-2309  発行年： 2015年05月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロアントシアニジンA1及びA2の立体選択性全合成を達成した。主要合成経路はベントナイト存在下の2つのフラバン-3-オール間の上部単位のC-4と下部単位のC-8での連結体生成,温和なPd触媒接触水素化条件下でのベンジル保護基の除去によるジアステレオマ混合物としてプロアントシアニジンA1及びA2の生成及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーによるそれらジアステレオマの分離であった。合成に用いた反応条件はプロアントシアニジンA1及びA2が温和な酸性条件及び室温下で安定であることを示唆した。さらに,この合成法によりプロアントシアニジンA1,A2の追加6種類のジアステレオマを合成した。

シソーラス用語： *フラボノイド ,  *全合成 ,  化学合成 ,  反応経路 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  二量化 ,  *ジアステレオマ ,  カラムクロマトグラフィー ,  反応機構 ,  天然材料 ,  水素化 ,  分離
準シソーラス用語： エナンチオマ分離 ,  *プロアントシアニジン類 ,  接触水素化 ,  立体選択性合成

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (3件)： プロアントシアニジン ,  プロアントシアニジンA-2 ,  (2R,3S)-3-(2-エトキシエトキシ)-3-[2,4-ビス(ベンジルオキシ)-6-(tert-ブチルジメチルシロキシ)フェニル]-1-[3,4-ビス(ベンジルオキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-1-プロパノン

タイトルに関連する用語 (3件)： プロアントシアニジン ,  立体異性体 ,  全合成