文献

J-GLOBAL ID：201502210869679075   整理番号：15A1005309

ギ酸誘導体を一酸化炭素源として用いる実用的有機合成

Practical Synthetic Methods Utilizing Formic Acid Derivatives as Carbon Monoxide Sources

著者 (2件)： 小西英之 (静岡県大 薬) ,  眞鍋敬 (静岡県大 薬)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 73  号： 9  ページ： 911-922  発行年： 2015年09月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 毒性があり,取り扱いに高圧設備が必要な一酸化炭素ガスの代わりに,様々な一酸化炭素生成能をもつ化合物が検討されているが,生成には,遷移金属触媒,高熱,強酸,強塩基等過酷な条件が必要となる。本研究では,温和な条件で一酸化炭素が生成可能なギ酸誘導体を用いた合成反応を検討した。ぎ酸フェニルを原料とするパラジウム触媒を用いたブロモベンゼンのカルボニル化によって高収率で対応するフェニルエステルが得られた。また,電子吸引基の塩素で置換した2,4,6-トリクロロフェニルぎ酸を用いると室温で反応可能であった。一方,カルボニル化と同時に求核試薬によって芳香族アルデヒド,芳香族カルボン酸誘導体を合成する場合は,求核性の低いN-ホルミルサッカリンを用いることで副反応のアリールエステル生成を防止可能であった。本手法は,環状カルボニル化合物合成にも応用可能である。

シソーラス用語： *一酸化炭素 ,  カルボン酸エステル ,  カルボニル化 ,  求核試薬 ,  芳香族アルデヒド ,  芳香族カルボン酸 ,  *パラジウム触媒 ,  *供給源 ,  化学合成 ,  一酸化炭素変成 ,  ラクタム ,  スルタム ,  芳香族縮合化合物 ,  フェノールエーテル ,  フェノール類
準シソーラス用語： 2,4,6-トリクロロフェニルぎ酸 ,  N-ホルミルサッカリン ,  ギ酸エステル ,  *ぎ酸誘導体 ,  *有機合成反応

分類 (1件)： その他の有機化学反応  (CF02100O)

物質索引 (15件)： 1-オキソインダン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  2-(2-ナフチルカルボニル)-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン1,1-ジオキシド ,  2-ソジオ-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン1,1-ジオキシド ,  2-ブロモベンジルマロン酸ジエチル ,  2-ホルミル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン1,1-ジオキシド ,  2-ベンゾイル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン1,1-ジオキシド ,  3,4-ジヒドロナフタレン-2-カルボン酸2,4,6-トリクロロフェニル ,  4-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ベンズアルデヒド ,  N-ベンジル-1-ナフトアミド ,  N-ベンジル-4-メチルベンズアミド ,  p-アニスアルデヒド ,  ぎ酸2,4,6-トリクロロフェニル ,  ぎ酸2,6-ジクロロフェニル ,  ぎ酸フェニル ,  安息香酸フェニル

引用文献 (45件)：

• 1) (a) T. Morimoto, K. Kakiuchi, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 5580 (2004)
• (b) L. Wu, Q. Liu, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed., 53, 6310 (2014)
• (c) L. R. Odell, F. Russo, M. Larhed, Synlett, 2012, 685
• 2) Rh触媒を用いる例: (a) T. Okano, T. Kobayashi, H. Konishi, J. Kiji, Tetrahedron Lett., 23, 4967 (1982)
• (b) C. M. Beck, S. E. Rathmill, Y. J. Park, J. Chen, R. H. Crabtree, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Organometallics, 18, 5311 (1999)

タイトルに関連する用語 (4件)： ギ酸 ,  誘導体 ,  一酸化炭素 ,  有機合成