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J-GLOBAL ID：201502211066191215   整理番号：15A1407319

パラジウム触媒によるStille反応でのフッ素の3つの役割

On the Triple Role of Fluoride Ions in Palladium-Catalyzed Stille Reactions

著者 (5件)： HERVE Marius (Ecole Normale Superieure-PSL Res. Univ., Dep. de Chimie, Sorbonne Universites-UPMC Univ Paris 06, CNRS UMR 8640 ...) ,  LEFEVRE Guillaume (CEA-Saclay, DSM-IRAMIS-NIMBE-LCMCE, UMR 3685, 91191 Gif Sur Yvette, Cedex (France)) ,  MITCHELL Emily A. (Univ. of Antwerp, Groenenborgerlaan 171, 2020 Antwerp (Belgium)) ,  MAES Bert U. W. (Univ. of Antwerp, Groenenborgerlaan 171, 2020 Antwerp (Belgium). [e-mail]) ,  JUTAND Anny (Ecole Normale Superieure-PSL Res. Univ., Dep. de Chimie, Sorbonne Universites-UPMC Univ Paris 06, CNRS UMR 8640 ...)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 50  ページ： 18401-18406  発行年： 2015年12月07日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フッ素イオンの存在下で行ったStille反応(ArXのAr′SnBu₃とのカップリング反応)の機構が確立される。trans-[ArPdBr(PPh₃)₂」(Ar=Ph,p-(CN)(C₆H₄)のAr′SnBu₃(Ar′=2-チオフェニル)とのフッ素イオンの存在下での反応速度論データから,フッ素イオンの3つの役割が確認される。フッ素イオンは,律速段階のトランスメタル化をtrans-[ArPdF(PPh₃)₂]の生成によって促進し,これが室温でAr′SnBu₃(Ar′=Ph,2-チオフェニル)と反応する。その一方で,trans-[ArPdBr(PPh₃)₂]は不活性である。しかし,[F^-]/[Ar′SnBu₃]の濃度比は,不活性のアニオン性すず酸塩[Ar′Sn(F)Bu₃]^-の生成のために大きくならない。このことは,実験的に観察されたフッ素イオンによってもたらされる2つの対立する速度論的な役割を合理的に説明し,速度論的規則と一致することが分かる。また,フッ素イオンは,トランスメタル化の過程で生じるtrans-[ArPdAr′(PPh₃)₂]からの還元脱離を促進する。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *パラジウム触媒 ,  *交差カップリング反応 ,  *フッ素 ,  反応速度 ,  律速 ,  交換反応 ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  有機パラジウム化合物 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： *Stille反応 ,  トランスメタル化

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (2件)： トリフェニルホスフィン ,  トリブチルすず(IV)フルオリド

タイトルに関連する用語 (4件)： パラジウム触媒 ,  Stille反応 ,  フッ素 ,  役割