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J-GLOBAL ID：201502211139251602   整理番号：15A0949393

β-ラクタム類の炭素-窒素結合へのアルケン類のパラジウム触媒分子内挿入

Palladium-Catalyzed Intramolecular Insertion of Alkenes into the Carbon-Nitrogen Bond of β-Lactams

著者 (3件)： YADA Akira (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OKAJIMA Satoshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MURAKAMI Masahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 27  ページ： 8708-8711  発行年： 2015年07月15日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,β-ラクタム類の炭素-窒素結合への,アルケン類のパラジウム触媒分子内挿入により,窒素含有三環化合物類の,多くの製薬や天然化合物の重要モチーフである,ベンゾインドリジンジオン類の生成を達成したので報告した。反応機構は,Pd(0)触媒によるβ-ラクタム類の炭素-窒素結合の開裂,アルケンの分子構造内挿入,およびその後の還元的脱離が関与する。N-ヘテロ環カルベン配位子等を最適化して,窒素を含むベンゾ縮合三環を,良ないし優れた収率で,高い置換基許容性において生成した。この反応の達成は,他の炭素-ヘテロ原子σ-結合の活性化と不飽和官能基挿入による,縮合へテロ環系の構築の可能性を示唆する。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *窒素複素環化合物 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  ラクタム ,  アルケン ,  挿入反応 ,  *環拡大反応 ,  脱離反応 ,  *芳香族縮合化合物 ,  反応機構
準シソーラス用語： β-ラクタム ,  *インドリジン誘導体 ,  遷移金属触媒反応 ,  *芳香族多環化合物

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (9件)： 3β-ベンジル-10bβ-メチル-3,4-ジヒドロピリド[2,1-a]イソインドール-2(1H),6(10bH)-ジオン ,  4α-ブチル-10bβ-メチル-3,4-ジヒドロピリド[2,1-a]イソインドール-2(1H),6(10bH)-ジオン ,  4α-フェニル-10bβ-メチル-3,4-ジヒドロピリド[2,1-a]イソインドール-2(1H),6(10bH)-ジオン ,  10bβ-メチル-3α,4α-プロパノ-3,4-ジヒドロピリド[2,1-a]イソインドール-2(1H),6(10bH)-ジオン ,  10b-プロピル-3,4-ジヒドロピリド[2,1-a]イソインドール-2(1H),6(10bH)-ジオン ,  10b-イソプロピル-3,4-ジヒドロピリド[2,1-a]イソインドール-2(1H),6(10bH)-ジオン ,  10b-フェニル-3,4-ジヒドロピリド[2,1-a]イソインドール-2(1H),6(10bH)-ジオン ,  8-メトキシ-10b-メチル-3,4-ジヒドロピリド[2,1-a]イソインドール-2(1H),6(10bH)-ジオン ,  8-(トリフルオロメチル)-10b-メチル-3,4-ジヒドロピリド[2,1-a]イソインドール-2(1H),6(10bH)-ジオン

タイトルに関連する用語 (5件)： β-ラクタム ,  炭素 ,  窒素結合 ,  アルケン ,  パラジウム触媒