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J-GLOBAL ID：201502211489575400   整理番号：15A0736072

酵素による速度論的光学分割によるエナンチオマ純度の高いN-複素環式アミノアルコールの合成

Preparation of enantiomerically pure N-heterocyclic amino alcohols by enzymatic kinetic resolution

著者 (3件)： TOFANI Giorgio (Dipartimento di Chimica e Chimica Industriale, Universita di Pisa, Via Giuseppe Moruzzi 3, 56124 Pisa, ITA) ,  PETRI Antonella (Dipartimento di Chimica e Chimica Industriale, Universita di Pisa, Via Giuseppe Moruzzi 3, 56124 Pisa, ITA) ,  PICCOLO Oreste (Studio di Consulenza Scientifica (SCSOP), Via Borno 5, 23896 Sirtori (LC), ITA)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 26  号： 12-13  ページ： 638-643  発行年： 2015年07月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 対応するラセミ体のエステルの酵素による速度論的光学分割を経由するN-ベンジル-3-ヒドロキシピロリジンおよびN-ベンジル-3-ヒドロキシピペリジンの両方のエナンチオマの合成を報告する。様々な市販の加水分解酵素をそのままの形で,また,固定された形の生体触媒として調べた。リパーゼPS,AK,CAL-BおよびプロテアーゼAlkalizeを使用して,最も良い結果が得られ,それは,ラセミ体のエステルの速度論的光学分割に対して活性であり,また,選択的であった(E>100)。最適化された反応条件では,より高いエナンチオマ的に豊富な分割生成物(最高で99.5%のエナンチオマ過剰率)が得られた。リパーゼとプロテアーゼは,エステルに対する逆のエナンチオマ優先性を示し,標的化合物の両方のエナンチオマの合成が可能であった。固定化バイオ触媒を備えたカラム反応器中における半連続的な反応を高いエナンチオマ選択性で実施した。N-ベンジル-3-ヒドロキシピロリジンのC(3)での立体配置の反転が少ない数の工程で定量的に生じた。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 純度試験 ,  複素環化合物 ,  *アミノアルコール ,  *化学合成 ,  ラセミ体 ,  エナンチオマ ,  ヒドロラーゼ ,  リパーゼ ,  ペプチド結合ヒドロラーゼ ,  バイオ触媒 ,  *酵素 ,  *光学分割 ,  *速度論
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオマ純度 ,  プロテアーゼ ,  加水分解酵素

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  加溶媒分解  (CF02040X)

物質索引 (7件)： rac-(3R^*)-1-ベンジルピロリジン-3α^*-オールアセタート ,  rac-(3R^*)-1-ベンジルピペリジン-3α^*-オールアセタート ,  rac-(3R^*)-1-ベンジルピペリジン-3α^*-オールブタノアート ,  (3S)-1-ベンジルピロリジン-3-オール ,  (3R)-1-ベンジルピロリジン-3-オール ,  (3S)-1-ベンジルピペリジン-3-オール ,  (3R)-1-ベンジルピペリジン-3-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： 酵素 ,  速度論的光学分割 ,  エナンチオマ純度 ,  複素環 ,  アミノアルコール