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J-GLOBAL ID：201502211507641416   整理番号：15A0894898

ジブロモシクロプロパン類の電子環化反応を経るエステル部分の4-ブロモフェニル基への変換

Conversion of Ester Moieties to 4-Bromophenyl Groups via Electrocyclic Reaction of Dibromocyclopropanes

著者 (5件)： UEDA Kyosuke (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  UMIHARA Hirotatsu (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  UMIHARA Hirotatsu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  YOKOSHIMA Satoshi (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  FUKUYAMA Tohru (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 13  ページ： 3191-3193  発行年： 2015年07月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4段階反応を経るカルボン酸エステル部分の4-ブロモフェニル基への効率的変換法を開発した。本反応プロセスはアリルマグネシウムクロリドによるGrignard反応,GrubbsII触媒閉環メタセシス,CHBr₃/BnNEt₃Clを用いたジブロモシクロプロパン化及び2,6-ルチジン/ジメチルホルムアミド中での電子環化反応であった。さらに,本反応プロセスはカルボン酸エステルからラクトンへの応用も可能であり,高収率及びジアステレオ選択的に目的物を得た。

シソーラス用語： *芳香族臭素化合物 ,  *脂環式化合物 ,  Grignard反応 ,  有機臭素化合物 ,  *閉環メタセシス ,  ラクトン ,  *カルボン酸エステル ,  *環化反応 ,  脂肪族臭素化合物 ,  トリハロメタン
準シソーラス用語： *シクロプロパン類 ,  *電子環化反応

分類 (2件)： 芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  シクロプロパン系  (CF04020P)

物質索引 (6件)： 2,6-ルチジン ,  アリルマグネシウムクロリド ,  ブロモホルム ,  (3aα,7aα)-2,2-ジメチル-7α-ヒドロキシヘキサヒドロ-1,3-ベンゾジオキソール-5α-カルボン酸ラクトン ,  3-[(3aα,7aα)-2,2-ジメチル-7α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)ヘキサヒドロ-1,3-ベンゾジオキソール-5α-イル]-6,6-ジブロモビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-オール ,  (3aβ,7aβ)-2,2-ジメチル-4β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6β-(4-ブロモフェニル)ヘキサヒドロ-1,3-ベンゾジオキソール

タイトルに関連する用語 (2件)： 電子環化反応 ,  エステル