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J-GLOBAL ID：201502211509730459   整理番号：15A1187149

Fe/Cuリレー触媒によるドミノ戦略を経る2-フェニルキナゾリン-4-アミン類の迅速な合成

Expeditious Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4-amines via a Fe/Cu Relay-Catalyzed Domino Strategy

著者 (6件)： JIA Feng-Cheng (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  ZHOU Zhi-Wen (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  XU Cheng (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  CAI Qun (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  LI Deng-Kui (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  WU An-Xin (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 17  ページ： 4236-4239  発行年： 2015年09月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ブロモベンゾニトリル,各当量のアリールアルデヒドとNaN₃とをDMF中30mol%のFeCl₃,10mol%のCuI,20mol%のL-プロリンと共に封管中110°Cに加熱し,2-アリールキナゾリン-4-アミンを収率42~80%で得た。アリール基の置換基としてはMe,MeO,EtO,Cl,Br,NO₂などが位置に関係なく対応した。フルフラール,チオフェンカルバアルデヒド,ナフタアルデヒドも用いられた。2-ハロベンゾニトリルも74~82%で反応した。この反応を応用し,1-(2-メトキシフェニル)-3-[2-(ピリジン-3-イル)キナゾリン-4-イル]尿素を合成した。アルデヒドとCuIを除いて反応を行うと,5-(2-ブロモフェニル)-1H-テトラゾールが生成した。これにアルデヒド,CuI,L-プロリンを加えるとキナゾリン-アミン体が生成した。

シソーラス用語： *アジ化物 ,  *ナトリウム化合物 ,  塩化鉄 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  置換基効果 ,  *芳香族アルデヒド ,  *芳香族臭素化合物 ,  *逐次反応 ,  銅触媒 ,  鉄触媒 ,  反応機構 ,  アミノ酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： *キナゾリン類 ,  *ドミノ反応 ,  *ナトリウムアジド ,  ヨウ化銅

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (5件)： 2-ブロモベンゾニトリル ,  L-プロリン ,  ジメチルホルムアミド ,  ベンズアルデヒド ,  2-フェニルキナゾリン-4-アミン

タイトルに関連する用語 (7件)： Fe ,  Cu ,  リレー ,  触媒 ,  戦略 ,  2-フェニルキナゾリン ,  アミン類