超高速求核[<sup>11</sup>C]シアン化とRANEY(商標)ニッケル触媒を用いた還元的環化による[2-<sup>11</sup>C]インドールの効率的で実用的な合成

LEE So Jeong; FOWLER Joanna S.; ALEXOFF David; SCHUELLER Michael; KIM Dohyun; NAUTH Alexander; WEBER Carina; KIM Sung Won; HOOKER Jacob M.; MA Ling; QU Wenchao

文献

J-GLOBAL ID：201502211534032804 整理番号：15A1314323

超高速求核[¹¹C]シアン化とRANEY(商標)ニッケル触媒を用いた還元的環化による[2-¹¹C]インドールの効率的で実用的な合成

An efficient and practical synthesis of [2-¹¹C]indole via superfast nucleophilic [¹¹C]cyanation and RANEY Nickel catalyzed reductive cyclization

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資料名：
巻： 13 号： 46 ページ： 11235-11243 発行年： 2015年12月14日
JST資料番号： A0499C ISSN： 1477-0520 CODEN： OBCRAK 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：イギリス (GBR) 言語：英語 (EN)

放射能前駆体としてサブ-ナノモル量の無キャリヤー添加[¹¹C]シアン化物を使って炭素-11放射性標識化インドールを合成する,迅速合成方法を開発した。既報の2-(2-ニトロフェニル)アセトニトリル(2)の合成法に基づいて,高反応性基質2-ニトロベンジルブロミドブロミド(1)を,求核[¹¹C]シアン化について評価した。さらに,高反応性2-(2-ニトロフェニル)-[1-¹¹C]アセトニトリル([¹¹C]-2)を得ることができるが,それの2,3-ビス(2-ニトロフェニル)-[1-¹¹C]プロパンニトリル([¹¹C]-3)への迅速な変換を阻害することを目的として,関連した反応条件を探索した。次に,望ましい[2-¹¹C]インドールを合成するために,活性還元剤としてヒドラジニウムモノホルマートを用いたRANEYニッケル触媒による還元的環化方法を利用した。望ましいニトリルの更なるアルキル化を引き起こし,そしてRANEYニッケル触媒に有害な,[¹¹C]シアニドより2-ニトロベンジルブロミド(1)を優先する大きな化学量論的偏りを克服するために,塩基性,温度および化学量論の広範囲で反復的なスクリーニングが必要とされた。得られた結果は,[2-¹¹C]インドールを21±2.2%(n=5(18~24%を変動)の全放射化学収率で確実に合成するための効果的な二段階からなる合理的方法であり,最終製品の放射化学純度は>98%,そして,比活性度は176±24.8GBqμmol^-1(n=5(141~204GBq μmol^-1を変動))であった。半分取HPLCによる生成物精製を含む全体の放射性化合物合成時間は,サイクロトロン照射の終わりから,50~55分であった。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

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ピロールの縮合誘導体

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超高速求核[11C]シアン化とRANEY(商標)ニッケル触媒を用いた還元的環化による[2-11C]インドールの効率的で実用的な合成

超高速求核[¹¹C]シアン化とRANEY(商標)ニッケル触媒を用いた還元的環化による[2-¹¹C]インドールの効率的で実用的な合成