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J-GLOBAL ID：201502212004993060   整理番号：15A0653129

ピリジン類の有機ボランにより触媒される位置選択的1,4-ヒドロホウ素化

Organoborane Catalyzed Regioselective 1,4-Hydroboration of Pyridines

著者 (4件)： FAN Xiaoting (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHENG Junhao (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  LI Zhen Hua (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  WANG Huadong (Fudan Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 15  ページ： 4916-4919  発行年： 2015年04月22日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トルエン/ジエチルエーテル中室温でAr^F₂BF(Ar^F=2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)フェニル)とMeMgBrとを反応させAr^F₂BMe(1)を結晶として得た。(1)とピリジン混合物の¹H,¹⁹F,¹¹B NMRは混合前と変わらず,嵩高いLewisペアの生成を示した。ピリジン,HBpin,(1)の2:1:1混合物するとボロニウム錯体[Py₂Bpin][Ar^F₂B(H)Me](2)の生成がNMRにより確認された。(2)は室温で分解し,その動力学的データを求めた。ピリジン類と当量のHBpinとをC₆D₆中10mol%の(1)と共に室温で処理すると,HBpinがピリジンに1,4-付加しジヒドロピリジンのN-Bpin体が収率41~99%で生成した。ピリジンの置換基としてはMe,Ph,Br,I,CO₂Me,CN,C≡CHなどが対応したが,MeO置換体およびオルト位置換体は反応しなかった。DFT計算による反応のエネルギー断面図から反応経路について議論した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *有機ホウ素化合物 ,  *選択性 ,  *ヒドロホウ素化 ,  反応中間体 ,  *反応機構 ,  置換基効果 ,  密度汎関数法 ,  ポテンシャルエネルギー面 ,  触媒 ,  有機化合物
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *ピリジン類 ,  *位置選択性 ,  有機触媒

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (6件)： 3-ブロモピリジン ,  ピナコールボラン ,  メチルマグネシウムブロミド ,  ビス[2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボラン ,  2-(1,4-ジヒドロピリジン-1-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  3-ブロモ-1-ベンゾイル-1,4-ジヒドロピリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： ピリジン類 ,  ボラン ,  触媒 ,  位置選択 ,  ヒドロホウ素化